(3E,7E)-10-(5-Isopropylidene-2-methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-3,7-dimethyl-deca-3,7-dienoic acid methyl ester | 122053-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,7E)-10-(5-Isopropylidene-2-methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-3,7-dimethyl-deca-3,7-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3E,7E)-3,7-dimethyl-10-(2-methyl-5-propan-2-ylidenefuran-2-yl)deca-3,7-dienoate
• CAS: 122053-26-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: UFAKQPVGPOVFEX-BOJOMDSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌肉叶绿醇A 、 重氮甲烷 生成 (3E,7E)-10-(5-Isopropylidene-2-methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-3,7-dimethyl-deca-3,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, MASARU;KONDO, KAZUHIKO;OSABE, KATSUNORI;MITSUHASHI, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2331-2341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Marine terpenes and terpenoids. V. Oxidation of sarcophytol A, a potent anti-tumor-promoter from the soft coral sarcophyton glaucum.
  作者：MASARU KOBAYASHI、KAZUHIKO KONDO、KATSUNORI OSABE、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.36.2331

  日期：——

  Sarcophytol A (1a), a potent anti-tumor-promotor cembranoid from the soft coral Sarcophyton glaucum, was subjected to various oxidation reactions. m-Chloroperbenzoic acid oxidation of 1a gave two epoxides (2a, 2b) which were converted to the corresponding diols 6b, 11b, 12b, 12'b and triols 4b, 9b. Lithium aluminum deuteride reduction of 2a gave a C-7 monodeuterated diol; this was used as a model experiment for the tritiation of 1a. Chromic acid oxidation of 1a gave seco-cembranoids 13b-18, a dienone 19, and a dihydrofuran derivative 20a. Sarcophytol A acetate (1b) was less reactive in chromic acid oxidation and afforded a seco-aldehyde 22a and a dihydroxy derivative 23a in low yield. Hydrolysis of 22a followed by acid treatment afforded the furan 18. Hydrolysis of 23a gave a triol, which, on further oxidation, gave the aldehyde 16, the major product of the chromic acid oxidation of 1a.

  1a 的间氯过苯甲酸氧化反应产生了两个环氧化物（2a、2b），并转化为相应的二醇 6b、11b、12b、12'b 和三醇 4b、9b。氘化铝锂还原 2a 后得到 C-7 单氘化二元醇；这被用作 1a 三氘化的模型实验。铬酸氧化 1a 得到仲碳酸酯 13b-18、二烯酮 19 和二氢呋喃衍生物 20a。Sarcophytol A 乙酸酯（1b）在铬酸氧化中的反应性较低，可得到仲醛 22a 和二羟基衍生物 23a，但产量较低。水解 22a 并进行酸处理后可得到呋喃 18。水解 23a 得到三醇，进一步氧化后得到醛 16，这是 1a 的铬酸氧化反应的主要产物。