(7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)-N,N-dimethylmathanamine | 873779-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)-N,N-dimethylmathanamine
• 英文别名: (7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine；1-(7,7-dimethyl-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 873779-67-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: KCOUFTJIGQARQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)-N,N-dimethylmathanamine 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 tert-butyl 3-(((3R,8aR)-8a-((E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl)-1-methoxy-4-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)-7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-1(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stephacidins A、B 和 Notoamide B 的简洁、不对称、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了真菌代谢物 (-)-stephacidin A、(+)-stephacidin B 和 (+)-notoamide B 的简洁不对称全合成。这些全合成的关键特征包括（1）（R）-烯丙基脯氨酸甲酯的简便合成，（2）吡喃吲哚环系统的修正路线，（3）引入重要功能的新型交叉复分解策略基团，和（4）SN2'环化形成[2.2.2]桥连双环系统。此外，我们的合成利用微波加热来缩短反应时间并提高重要中间体制备的产率。

  DOI：

  10.1021/ja070259i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-1H-indole-1-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)-N,N-dimethylmathanamine
  参考文献：
  名称：

  Stephacidins A、B 和 Notoamide B 的简洁、不对称、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了真菌代谢物 (-)-stephacidin A、(+)-stephacidin B 和 (+)-notoamide B 的简洁不对称全合成。这些全合成的关键特征包括（1）（R）-烯丙基脯氨酸甲酯的简便合成，（2）吡喃吲哚环系统的修正路线，（3）引入重要功能的新型交叉复分解策略基团，和（4）SN2'环化形成[2.2.2]桥连双环系统。此外，我们的合成利用微波加热来缩短反应时间并提高重要中间体制备的产率。

  DOI：

  10.1021/ja070259i

文献信息

• Concise syntheses of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system of the stephacidins, aspergamides and norgeamides
  作者：Alan W. Grubbs、Gerald D. Artman、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.112

  日期：2005.12

  towards the synthesis of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system of the stephacidins, paraherquamides and norgeamides have been investigated. The first involves a tandem nitrene insertion/aromatic Claisen rearrangement. The second consists of a more conventional approach from commercially available 6-benzyloxyindole. The third approach is a revised synthesis of the 2-prenylated pyrano indole necessary

  已经研究了三种合成Stephacidins，对乙酰氨基甲酰胺和降冰酰胺的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环系统的方法。第一个涉及串联的氮烯插入/芳族克莱森重排。第二种是由可商购的6-苄氧基吲哚得到的更常规的方法。第三种方法是对仿生的狄尔斯-阿尔德方法进行仿生的狄斯卡德-阿德耳方法的合成合成，其中所述方法是对步冬青素，天冬酰胺和降冰片酰胺的仿生。