(3R,8aR,E)-8a-allyl-3-((7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)methyl)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 942040-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,8aR,E)-8a-allyl-3-((7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)methyl)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: (3R,8aR)-3-[(7,7-dimethyl-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl)methyl]-8a-prop-2-enyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 942040-02-0
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 405.497
• InChiKey: BQSSGXHJPRFQCS-KOSHJBKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aR,E)-8a-allyl-3-((7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)methyl)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(((3R,8aR)-8a-allyl-1-methoxy-4-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)-7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-1(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stephacidins A、B 和 Notoamide B 的简洁、不对称、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了真菌代谢物 (-)-stephacidin A、(+)-stephacidin B 和 (+)-notoamide B 的简洁不对称全合成。这些全合成的关键特征包括（1）（R）-烯丙基脯氨酸甲酯的简便合成，（2）吡喃吲哚环系统的修正路线，（3）引入重要功能的新型交叉复分解策略基团，和（4）SN2'环化形成[2.2.2]桥连双环系统。此外，我们的合成利用微波加热来缩短反应时间并提高重要中间体制备的产率。

  DOI：

  10.1021/ja070259i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-(7,7-dimethyl-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl)propanoate 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (3R,8aR,E)-8a-allyl-3-((7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)methyl)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Stephacidins A、B 和 Notoamide B 的简洁、不对称、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了真菌代谢物 (-)-stephacidin A、(+)-stephacidin B 和 (+)-notoamide B 的简洁不对称全合成。这些全合成的关键特征包括（1）（R）-烯丙基脯氨酸甲酯的简便合成，（2）吡喃吲哚环系统的修正路线，（3）引入重要功能的新型交叉复分解策略基团，和（4）SN2'环化形成[2.2.2]桥连双环系统。此外，我们的合成利用微波加热来缩短反应时间并提高重要中间体制备的产率。

  DOI：

  10.1021/ja070259i