1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-indol-5-amine | 954387-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-indol-5-amine
• 英文别名: 1-(oxan-4-yl)indol-5-amine
• CAS: 954387-15-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: QFITWQVKEBGZSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-indol-5-amine 、 methyl thiophene-2-carbimidothioate hydroiodide 在 氩 、 水 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以to yield a pale yellow residue, 90 (45 mg, 31.5%)的产率得到N-(1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-indol-5-yl)thiophene-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  1,5 and 3,6-substituted indole compounds having NOS inhibitory activity

  摘要：

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）抑制剂，特别是那些能够选择性地抑制神经型一氧化氮合酶（nNOS）而不影响其他NOS同工酶。本发明的NOS抑制剂可以单独或与其他药物活性剂联合使用，用于治疗或预防中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥术（CABG）、带和不带先兆的偏头痛、带有痛觉过敏的偏头痛、中枢后中风痛（CPSP）、神经性疼痛或慢性疼痛等症状。

  公开号：

  US07989447B2
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-indole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.8%的产率得到1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  1,5 And 3,6- substituted indole compounds having NOS inhibitory activity

  摘要：

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）的抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS同工酶。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药用活性剂联合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥手术（CABG）、有或无先兆的偏头痛、伴有触痛的偏头痛、中枢性中风后疼痛（CPSP）、神经病性疼痛或慢性疼痛等病症。

  公开号：

  US20070254940A1

文献信息

• MACROCYCLIC DERIVATIVE OF PYRAZOL[3,4-D]PYRIMIDIN-3-ONE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai de Novo Pharmatech Co., Ltd.

  公开号：EP3604306A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  A macrocyclic derivative of pyrazol[3,4-d]pyrimidin-3-one as represented by formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a composition comprising the compound as represented by formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method therefor, use thereof as a Wee1 inhibitor and use thereof as a sensitizer in chemotherapy or a radiotherapy of cancers. The macrocyclic derivative of pyrazol[3,4-d]pyrimidin-3-one can effectively inhibit Wee1 and relating signaling pathways, having good therapeutic and relieving effects on cancers.

  一种由式(I)代表的吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮的大环衍生物和/或其药学上可接受的盐、一种由式(I)代表的化合物和/或其药学上可接受的盐组成的组合物、其制备方法、其作为Wee1抑制剂的用途以及其在癌症化疗或放疗中作为增敏剂的用途。 吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮的大环衍生物能有效抑制Wee1及相关信号通路，对癌症具有良好的治疗和缓解作用。
• [EN] PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-3-ONE DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-3-ONE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮衍生物、其药物组合物及应用
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2019037678A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  提供了一种如式（I）或（I'）所示的吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮衍生物和/或其药学上可接受的盐，以及含有如式（I）或（I'）所示化合物的组合物和/或其药学上可接受的盐，制备方法和其作为Wee1抑制剂的用途及其作为癌症的化学疗法或放射性疗法的增敏剂中的用途；该化合物可以有效的抑制Wee1及相关信号通路，具有良好的治疗和/或缓解癌症的作用。
• 1,5 AND 3,6- SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS HAVING NOS INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Neuraxon Inc.

  公开号：EP2010527B1

  公开（公告）日：2013-08-14
• US7989447B2
  申请人：——

  公开号：US7989447B2

  公开（公告）日：2011-08-02
• [EN] 1,5 AND 3,6- SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS HAVING NOS INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] INDOLES 1,5- ET 3,6-SUBSTITUÉS À ACTIVITÉ INHIBITRICE VIS-À-VIS DE NOS
  申请人：NEURAXON INC

  公开号：WO2007118314A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] The present invention features inhibitors of nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing conditions such as, for example, stroke, reperfusion injury, neurodegeneration, head trauma, CABG, migraine headache with and without aura, migraine with allodynia, central post-stroke pain (CPSP), neuropathic pain, or chronic pain.
  [FR] La présente invention concerne des inhibiteurs de l'oxyde nitrique synthétase (NOS), en particulier ceux qui inhibent de façon sélective l'oxyde nitrique synthétase neuronale (nNOS) préférentiellement aux autres isoformes de NOS. Les inhibiteurs de NOS selon l'invention, seuls ou combinés à d'autres principes actifs pharmaceutiques, peuvent être employés dans le traitement prophylactique ou thérapeutique d'états pathologiques tels que, par exemple, les accidents cérébrovasculaires, les lésions de reperfusion, la neurodégénérescence, les traumatismes crâniens, les pontages coronariens, les migraines avec et sans aura, les migraines avec allodynie, les douleurs centrales après accidents cérébrovasculaires, les douleurs névropathiques ou les douleurs chroniques.