(3aS,7aS)-6,7a-dimethyl-3-methylidene-3a,4-dihydro-1-benzofuran-2,5-dione | 1418216-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,7aS)-6,7a-dimethyl-3-methylidene-3a,4-dihydro-1-benzofuran-2,5-dione
• CAS: 1418216-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ONQNDJYMCVYJID-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (R)-N-((Rs)-2-(diphenylphosphino)-1-(2-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到(3aS,7aS)-6,7a-dimethyl-3-methylidene-3a,4-dihydro-1-benzofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内Rauhut-Currier反应的手性亚磺酰胺膦催化剂的设计，合成及应用

  摘要：

  据报道，有一类新型的手性亚磺酰胺膦催化剂（Xiao-Phos），可以很容易地从廉价的市售原料中制备。Xiao-Phos催化剂在对映选择性分子内Rauhut-Currier反应中表现出良好的性能，在温和条件下以高收率生成α-亚甲基-γ-丁内酯，ee高达99％。此外，还通过使用两种不同的取代外消旋前体观察到动力学拆分和平行动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201500907

文献信息

• 一种手性叔膦化合物及其全构型、其制备方法 和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104817591B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明提供一种式(1)所示的含有手性亚磺酰胺类手性叔膦化合物的制备方法，以醛(酮)2和手性亚磺酰胺3为原料，与亲核试剂R2PCH2M(M＝Li，K，Mgx，ZnX等)反应制得式(1)化合物。根据使用不同手性亚磺酰胺和不同的反应试剂，可制备得到包括(S，RS)、(R，RS)、(S，SS)或(R，RS)四种构型的光学纯化合物。所述化合物配体骨架简单、合成方便、易于改造，且可应用于各种叔膦催化的不对称反应中具有很高的反应活性和立体选择性，具有很好的应用前景。
• Facile synthesis of α-methylidene-γ-butyrolactones: intramolecular Rauhut–Currier reaction promoted by chiral acid–base organocatalysts
  作者：Shinobu Takizawa、Tue Minh-Nhat Nguyen、André Grossmann、Michitaka Suzuki、Dieter Enders、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.046

  日期：2013.1

  The acid–base organocatalyzed intramolecular Rauhut–Currier (RC) reaction of the dienone enolates has been developed. The enantioselective RC process produces the highly functionalized α-methylidene-γ-butyrolactones as a single diastereomer with up to 98% ee.

  已开发出二烯酮烯酸酯的酸碱有机催化的分子内Rauhut-Currier（RC）反应。对映选择性RC工艺可生产高度官能化的α-亚甲基-γ-丁内酯，作为单一的非对映异构体，ee最高可达98％。