6,6-Dimethyl-3-(2-methylprop-2-enyl)bicyclo<3.1.0>hexan-2-one | 129526-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6-Dimethyl-3-(2-methylprop-2-enyl)bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• 英文别名: (1S,5R)-6,6-dimethyl-3-(2-methylprop-2-enyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 129526-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: TUOHRQUGDYZBRF-VXRWAFEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-6-(2-methylprop-2-enyl)cyclohex-2-enone 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3,3-Trimethyltricyclo<3.3.1.0^2,7>nonan-6-one 、 3-Isopropyl-5-methyltricyclo<3.2.1.0^3,6>octan-7-one 、 6-Isopropyl-5-methyltricyclo<3.2.1.0^3,6>octan-2-one 、 6,6-Dimethyl-3-(2-methylprop-2-enyl)bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2] 6-（丙-2-烯基）环己-2-烯酮和5-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光环加成反应的区域化学趋势†

  摘要：

  取代基（烯丙基侧链的C（6）处的XH，Me或F，烯丙基侧链的C（2'）处的RH或Me）对6烯丙基环己基-2-烯酮1的光异构化（λ= 350 nm）的影响在MeCN中进行了研究。取代基X控制分子内[2 + 2]光环加合物形成的整体效率（Φ：Me> F> H），但不影响外环双键向烯酮CC键加成的方向。相比之下，丙-2-烯基（RH）被2-甲基丙-2-烯基（R Me）侧链取代会引起三环[3.3.1.0 2,7 ] nonan -6-one 4 vs 。三环[4.2,1.0 3,8 ]壬烷-7-酮（5）产品比率从100：0（RH）到大约2：1（R Me），但几乎与1到产品的相对转化率无关。对于C（6）-未取代的烯酮1aa和1ba（XH），环化的效率变得足够低，以至于双环己酮6和3-异丙基环戊-2-烯酮9的烯酮重排变得具有竞争力。烯酮9经历连续的分子内[2 + 2]光环加成反应到三环[3.2.1.0 3

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730208