1-[2E-(3-phenyl)-(2-methyl)acryloyl]pyrrolidin-2-one | 1394835-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[2E-(3-phenyl)-(2-methyl)acryloyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (E)-1-(2-methyl-3-phenylacryloyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1394835-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: XDRHEOQNJSENSC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2E-(3-phenyl)-(2-methyl)acryloyl]pyrrolidin-2-one 在 copper diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到(Z)-1-(2-methyl-3-phenylacryloyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜对极化烯烃的催化热力学异构化。

  摘要：

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02894
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[2E-(3-phenyl)-(2-methyl)acryloyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜对极化烯烃的催化热力学异构化。

  摘要：

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02894

文献信息

• Direct <i>N</i>-Acylation of Lactams, Oxazolidinones, and Imidazolidinones with Aldehydes by Shvo’s Catalyst
  作者：Jian Zhang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/ol302087z

  日期：2012.9.7

  Direct N-acylation of lactams, oxazolidinones, and imidazolidinones was achieved with aldehydes by Shvo's catalyst without using any other stoichiometric reagent. The N-acylations with alpha,beta-unsaturated aldehydes were achieved with excellent yields.