5-methyl-2-methylene-4-oxohexanal | 111364-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-2-methylene-4-oxohexanal
• 英文别名: 5-Methyl-2-methylidene-4-oxohexanal
• CAS: 111364-52-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: FHMQRVSTRKHNOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-hept-6-en-3-one 、 二溴甲烷 在 臭氧 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到5-methyl-2-methylene-4-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  通过醛或相应的臭氧化物与二卤甲烷和二乙胺反应制备α-取代的丙烯醛

  摘要：

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00216-6

文献信息

• UV laser photochemistry: Evidence for “through-bond coupling” effects in the lifetimes of 2,2-dimethyl-1,3-cyclopentadiyl triplet diradicals.
  作者：Waldemar Adam、Erhard Günther、Peter Hössel、Herbert Platsch、R.Marshall Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96523-7

  日期：1987.1

  The 2,2-dimethyl substituted 1,3-diradicals possess significantly shorter triplet lifetimes (τt) than the parent 1,3-cyclopentadiyl , which is being rationalized on the basis of changes in the “through-bond” coupling and thus singlet-triplet energy splitting between the radical sites.

  2,2-二甲基取代的1,3-二价基团的三重态寿命（tt）比母体1,3-环戊二基短得多，这是根据“键合”偶联的变化而合理化的，因此单重态三重态能量在自由基位点之间分裂。