methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-8-O-tert-butyldiphenylsilyl-6-deoxy-6-vinyl-α-D-manno-L-erythro-octoside | 383862-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-8-O-tert-butyldiphenylsilyl-6-deoxy-6-vinyl-α-D-manno-L-erythro-octoside
• CAS: 383862-65-5
• 化学式: C₄₈H₅₆O₇Si
• 分子量: 773.054
• InChiKey: FDYBJTSUBHOSIX-TXKJKKCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-8-O-tert-butyldiphenylsilyl-6-deoxy-6-vinyl-α-D-manno-L-erythro-octoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid (S)-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖烯丙基锡与醛的反应。呋喃糖和吡喃糖有机金属衍生物之间的反应性有显着差异

  摘要：

  研究了单糖的有机金属衍生物与BF 3 ·OEt 2催化的醛类的反应。注意到吡喃硅烷基和呋喃基硅烷基烯丙基锡之间的反应性有显着差异。前者容易与醛反应，从而提供具有非常高的立体选择性的高级碳糖的前体，而后者在与醛反应之前进行了重排，消除了苯乙烯基部分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00331-7
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyldiphenylsilanyloxy)acetaldehyde 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-8-tributylstannyl-oct-6-eno-α-D-manno-1,5-pyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-8-O-tert-butyldiphenylsilyl-6-deoxy-6-vinyl-α-D-manno-L-erythro-octoside
  参考文献：
  名称：

  糖烯丙基锡与醛的反应。呋喃糖和吡喃糖有机金属衍生物之间的反应性有显着差异

  摘要：

  研究了单糖的有机金属衍生物与BF 3 ·OEt 2催化的醛类的反应。注意到吡喃硅烷基和呋喃基硅烷基烯丙基锡之间的反应性有显着差异。前者容易与醛反应，从而提供具有非常高的立体选择性的高级碳糖的前体，而后者在与醛反应之前进行了重排，消除了苯乙烯基部分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00331-7