(trans,8S,9S) ethyl 8,9-dihydroxyuneicos-4-enoate | 248601-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (trans,8S,9S) ethyl 8,9-dihydroxyuneicos-4-enoate
• CAS: 248601-87-8
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄
• 分子量: 384.6
• InChiKey: UBMRQIWVIXVXIH-WQICJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans,8S,9S) ethyl 8,9-dihydroxyuneicos-4-enoate 在 Lindlar's catalyst titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 甲基磺酰胺 、 4 A molecular sieve 、 AD-mix-β 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 原乙酸三乙酯 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 110.0h， 生成 (6R,7R,10R,11R,14R,15S)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-15-(methoxymethoxy)-7,10:11,14-bisoxidoheptacosan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Squamotacin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.

  DOI：

  10.1021/jo990599p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S) methyl 4,5-isopropylidenedioxyheptadecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (trans,8S,9S) ethyl 8,9-dihydroxyuneicos-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Squamotacin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.

  DOI：

  10.1021/jo990599p