2-acetyl-2'-nitrodiphenylamine | 32900-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-2'-nitrodiphenylamine
• CAS: 32900-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: WGSICCAXYIPAMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2'-nitrodiphenylamine 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 95.0~260.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.38h， 生成 7-methylbenzo[b][1,10]phenanthrolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of benzo[b]pyrrolo[4,3,2-de][1,10]phenanthroline

  摘要：

  6,11-Dihydrobenzo[b]pyrrolo[4,3,2-de][1,10]phenanthroline-5,8-dione (6), which possesses a unique heterocyclic ring system similar to that in plakinidines A-D (1-4), was synthesized from 2-acetyl-3'-nitrodiphenylamine (16) in nine steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.057
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 硝基氯苯 在 sodium phenoxide 、 C₅₀H₇₂ClPPd 、 2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyldicyclohexylphosphine 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-acetyl-2'-nitrodiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  三联苯膦作为钯催化芳基卤与 1°苯胺胺化的高效配体

  摘要：

  已开发出三联苯膦配体（2,6-双（2,4,6-三异丙基苯基）苯基-二环己基膦，TXPhos）及其负载的钯配合物[(TXPhos)(allyl)PdCl]，该催化剂体系在芳基卤化物与 1° 苯胺的胺化，对密集官能化的底物特别有效，包括具有原酸酯、乙酰基、腈和硝基的两个伙伴。使用TXPhos负载的催化剂体系，前所未有地实现了许多合作伙伴的组合，基础范围甚至扩展到了KOAc，这甚至是2-硝基氯苯胺化的最佳选择。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.08.017