methyl 2-(cyclopropanecarbonyl)benzoate | 56221-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(cyclopropanecarbonyl)benzoate
• 英文别名: o-Carbomethoxyphenyl-cyclopropylketon
• CAS: 56221-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: DZLCJARLXUZAFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(cyclopropanecarbonyl)benzoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-cyclopropylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的邻域参与的共轭炔烃的2,4-二溴水合反应：2-（2,4-二溴丁-2-烯酰基）苯甲酸酯的合成及其应用

  摘要：

  据报道，共轭烯炔的区域选择性的2,4-二溴水合用于合成2-（2,4-二溴丁-2-烯酰基）苯甲酸酯。在溴化四正丁基铵和H 2 O的存在下，转化顺利进行，反应效率高，反应范围广。机理研究表明，相邻的酯基团参与了2,4-二溴水合反应，酯的氧原子被转移到C-C三键中，从而在产物中形成酮羰基。2-（2,4-二溴丁-2-烯酰基）苯甲酸酯被认为是酞菁-1（2 H）-one和天然产物Shihunine的重要合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03671
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(cyclopropanecarbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的邻域参与的共轭炔烃的2,4-二溴水合反应：2-（2,4-二溴丁-2-烯酰基）苯甲酸酯的合成及其应用

  摘要：

  据报道，共轭烯炔的区域选择性的2,4-二溴水合用于合成2-（2,4-二溴丁-2-烯酰基）苯甲酸酯。在溴化四正丁基铵和H 2 O的存在下，转化顺利进行，反应效率高，反应范围广。机理研究表明，相邻的酯基团参与了2,4-二溴水合反应，酯的氧原子被转移到C-C三键中，从而在产物中形成酮羰基。2-（2,4-二溴丁-2-烯酰基）苯甲酸酯被认为是酞菁-1（2 H）-one和天然产物Shihunine的重要合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03671

文献信息

• Divergent Fluorinations of Vinylcyclopropanes: Ring‐Opening 1,5‐Hydrofluorination and Ring‐Retaining 1,2‐Difluorination
  作者：Shuang Yang、Jun‐Yunzi Wu、Shuang Lin、Meicen Pu、Zhi‐Shu Huang、Honggen Wang、Qingjiang Li

  DOI：10.1002/asia.202300476

  日期：2023.8.15

  Divergent fluorination reactions of vinylcyclopropanes with different electrophiles are reported, which allow the facile synthesis of homoallylic monofluorides and vicinal-difluorides through ring-opening 1,5-hydrofluorination and ring-retaining 1,2-difluorination, respectively.

  据报道，乙烯基环丙烷与不同亲电子试剂的不同氟化反应，可以分别通过开环1,5-氢氟化和环保留1,2-二氟化轻松合成同烯丙基单氟化物和邻位二氟化物。
• BREUER E.; ZBAIDA S., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 6, 499-504
  作者：BREUER E.、 ZBAIDA S.

  DOI：——

  日期：——