1-benzyl 3-methyl 2-bromoisophthalate | 1374020-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 3-methyl 2-bromoisophthalate
• CAS: 1374020-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₄
• 分子量: 349.181
• InChiKey: PGIFWDVLYDUOCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 3-methyl 2-bromoisophthalate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Psoromic Acid 是一种选择性共价 Rab-异戊二烯化抑制剂，靶向自抑制 RabGGTase

  摘要：

  香叶基香叶基异戊二烯与 Rab GTP 酶（细胞内囊泡运输的关键组织者）的翻译后附着对其功能至关重要。Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase) 负责 Rab 蛋白的异戊二烯化。最近，人们提出 RabGGTase 抑制剂是治疗癌症和骨质疏松症的潜在疗法。然而，RabGGTase 选择性抑制剂的开发因其与其他蛋白质异戊二烯基转移酶的结构和功能相似性而变得复杂。在此，我们报告鉴定了天然产物银屑病酸 (PA)，其有效且选择性地抑制 RabGGTase，IC(50) 为 1.3 μM。构效关系分析表明了一个最小结构，涉及地苯丙酮核心与 3-羟基和 4-醛基序，用于与 RabGGTase 结合。RabGGTase:PA 复合物的晶体结构分析表明，PA 与 RabGGTase 的类异戊二烯结合位点形成大量疏水相互作用，并且它共价连接到 α 亚基的 N 末端。我们发现，与其他蛋白质异戊二烯转移酶相比，RabGGTase

  DOI：

  10.1021/ja211305j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-(二溴甲基)苯甲酸甲酯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-benzyl 3-methyl 2-bromoisophthalate
  参考文献：
  名称：

  Psoromic Acid 是一种选择性共价 Rab-异戊二烯化抑制剂，靶向自抑制 RabGGTase

  摘要：

  香叶基香叶基异戊二烯与 Rab GTP 酶（细胞内囊泡运输的关键组织者）的翻译后附着对其功能至关重要。Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase) 负责 Rab 蛋白的异戊二烯化。最近，人们提出 RabGGTase 抑制剂是治疗癌症和骨质疏松症的潜在疗法。然而，RabGGTase 选择性抑制剂的开发因其与其他蛋白质异戊二烯基转移酶的结构和功能相似性而变得复杂。在此，我们报告鉴定了天然产物银屑病酸 (PA)，其有效且选择性地抑制 RabGGTase，IC(50) 为 1.3 μM。构效关系分析表明了一个最小结构，涉及地苯丙酮核心与 3-羟基和 4-醛基序，用于与 RabGGTase 结合。RabGGTase:PA 复合物的晶体结构分析表明，PA 与 RabGGTase 的类异戊二烯结合位点形成大量疏水相互作用，并且它共价连接到 α 亚基的 N 末端。我们发现，与其他蛋白质异戊二烯转移酶相比，RabGGTase

  DOI：

  10.1021/ja211305j

文献信息

• Construction of Axially Chiral Biaryls via Atroposelective <i>ortho</i>-C–H Arylation of Aryl Iodides
  作者：Ze-Shui Liu、Shuang Deng、Qianwen Gao、Yu Hua、Hong-Gang Cheng、Xiaotian Qi、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.2c06310

  日期：2023.3.3

  C–H arylation remains a daunting challenge. This full account describes the development of a general and modular platform for the construction of axial chirality through atroposelective ortho-C–H arylation of aryl iodides based on palladium/chiral norbornene cooperative catalysis. It is a three-component cascade process that involves readily available aryl iodides, 2,6-substituted aryl bromides, and

  由于反应性和立体选择性之间的二分法，通过对映选择性 C-H 芳基化合成轴向手性联芳基化合物仍然是一项艰巨的挑战。这个完整的描述描述了一个通用的和模块化的平台的开发，用于通过atroposelective ortho构建轴向手性-基于钯/手性降冰片烯协同催化的芳基碘化物的C-H芳基化。它是一个三组分级联过程，包括容易获得的芳基碘化物、2,6-取代的芳基溴化物和各种终止试剂（例如烯烃、炔烃、硼酸等）作为结构单元。该方法的主要特征包括广泛的官能团耐受性、高对映选择性、独特的立体诱导模型以及良好的步骤经济性和可扩展性。值得注意的是，该方法也适用于分别通过轴向到轴向和轴向到中心手性转移合成具有 C-N 轴向手性和手性芴醇的菲啶酮。最后，该方法中对映选择性的起源和邻位-通过密度泛函理论计算阐明了 2,6-取代芳基溴化物对立体诱导的取代基效应。