11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepine-4-carboxylic acid | 1089144-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-oxobenzo[b][1,4]benzodioxepine-10-carboxylic acid
• CAS: 1089144-16-0
• 化学式: C₁₄H₈O₅
• 分子量: 256.215
• InChiKey: MUKJKQAPGRKXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepine-4-carboxylic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 、 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  EP2199295

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 lithium chloride 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 152.0h， 生成 11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Psoromic Acid 是一种选择性共价 Rab-异戊二烯化抑制剂，靶向自抑制 RabGGTase

  摘要：

  香叶基香叶基异戊二烯与 Rab GTP 酶（细胞内囊泡运输的关键组织者）的翻译后附着对其功能至关重要。Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase) 负责 Rab 蛋白的异戊二烯化。最近，人们提出 RabGGTase 抑制剂是治疗癌症和骨质疏松症的潜在疗法。然而，RabGGTase 选择性抑制剂的开发因其与其他蛋白质异戊二烯基转移酶的结构和功能相似性而变得复杂。在此，我们报告鉴定了天然产物银屑病酸 (PA)，其有效且选择性地抑制 RabGGTase，IC(50) 为 1.3 μM。构效关系分析表明了一个最小结构，涉及地苯丙酮核心与 3-羟基和 4-醛基序，用于与 RabGGTase 结合。RabGGTase:PA 复合物的晶体结构分析表明，PA 与 RabGGTase 的类异戊二烯结合位点形成大量疏水相互作用，并且它共价连接到 α 亚基的 N 末端。我们发现，与其他蛋白质异戊二烯转移酶相比，RabGGTase

  DOI：

  10.1021/ja211305j

文献信息

• Heptacyclic compounds and the pharmaceutical uses thereof for preventing and treating diabetes and metabolic syndrome
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica Chinese Academy of Sciences

  公开号：US08158623B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  The invention discloses a new use of a class of heptacyclic compounds in the preparation of formulations for the prevention and treatment of diabetes and metabolic syndromes; the present invention also discloses a new class of heptacyclic compounds; the present invention also discloses a process for preparing the heptacyclic compounds and a composition containing the same. The heptacyclic compounds of the present invention can be used to effectively preventing or treating diseases such as diabetes and metabolic syndromes.

  本发明揭示了一类七环化合物在制备用于预防和治疗糖尿病和代谢综合征的配方中的新用途；本发明还揭示了一类新的七环化合物；本发明还揭示了制备七环化合物和含有七环化合物的组合物的方法。本发明的七环化合物可用于有效地预防或治疗糖尿病和代谢综合征等疾病。
• HEPTACYCLIC COMPOUNDS AND THE PHARMACEUTICAL USES THEREOF FOR PREVENTING AND TREATING DIABETES AND METABOLIC SYNDROME
  申请人：Shen Jianhua

  公开号：US20100173905A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The invention discloses a new use of a class of heptacyclic compounds in the preparation of formulations for the prevention and treatment of diabetes and metabolic syndromes; the present invention also discloses a new class of heptacyclic compounds; the present invention also discloses a process for preparing the heptacyclic compounds and a composition containing the same. The heptacyclic compounds of the present invention can be used to effectively preventing or treating diseases such as diabetes and metabolic syndromes.

  本发明公开了一类七环化合物在制备用于预防和治疗糖尿病和代谢综合症的配方中的新用途；本发明还公开了一类新的七环化合物；本发明还公开了一种制备七环化合物和含有七环化合物的组成物的方法。本发明的七环化合物可用于有效地预防或治疗糖尿病和代谢综合症等疾病。
• COMPOUNDS WITH 7-MEMBER CYCLE AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF FOR PREVENTING AND TREATING DIABETES AND METABOLISM SYNDROME
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2199295A1

  公开（公告）日：2010-06-23

  The invention discloses a new use of a class of heptacyclic compounds in the preparation of formulations for the prevention and treatment of diabetes and metabolic syndromes; the present invention also discloses a new class of heptacyclic compounds; the present invention also discloses a process for preparing the heptacyclic compounds and a composition containing the same. The heptacyclic compounds of the present invention can be used to effectively preventing or treating diseases such as diabetes and metabolic syndromes.

  本发明公开了一类庚环化合物在制备预防和治疗糖尿病和代谢综合征的制剂中的新用途；本发明还公开了一类新的庚环化合物；本发明还公开了制备庚环化合物和含有庚环化合物的组合物的工艺。本发明的庚环化合物可用于有效预防或治疗糖尿病和代谢综合征等疾病。
• US8158623B2
  申请人：——

  公开号：US8158623B2

  公开（公告）日：2012-04-17
• Psoromic Acid is a Selective and Covalent Rab-Prenylation Inhibitor Targeting Autoinhibited RabGGTase
  作者：Céline Deraeve、Zhong Guo、Robin S. Bon、Wulf Blankenfeldt、Raffaella DiLucrezia、Alexander Wolf、Sascha Menninger、E. Anouk Stigter、Stefan Wetzel、Axel Choidas、Kirill Alexandrov、Herbert Waldmann、Roger S. Goody、Yao-Wen Wu

  DOI：10.1021/ja211305j

  日期：2012.5.2

  vesicular transport, is essential for their function. Rab geranylgeranyl transferase (RabGGTase) is responsible for prenylation of Rab proteins. Recently, RabGGTase inhibitors have been proposed to be potential therapeutics for treatment of cancer and osteoporosis. However, the development of RabGGTase selective inhibitors is complicated by its structural and functional similarity to other protein prenyltransferases

  香叶基香叶基异戊二烯与 Rab GTP 酶（细胞内囊泡运输的关键组织者）的翻译后附着对其功能至关重要。Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase) 负责 Rab 蛋白的异戊二烯化。最近，人们提出 RabGGTase 抑制剂是治疗癌症和骨质疏松症的潜在疗法。然而，RabGGTase 选择性抑制剂的开发因其与其他蛋白质异戊二烯基转移酶的结构和功能相似性而变得复杂。在此，我们报告鉴定了天然产物银屑病酸 (PA)，其有效且选择性地抑制 RabGGTase，IC(50) 为 1.3 μM。构效关系分析表明了一个最小结构，涉及地苯丙酮核心与 3-羟基和 4-醛基序，用于与 RabGGTase 结合。RabGGTase:PA 复合物的晶体结构分析表明，PA 与 RabGGTase 的类异戊二烯结合位点形成大量疏水相互作用，并且它共价连接到 α 亚基的 N 末端。我们发现，与其他蛋白质异戊二烯转移酶相比，RabGGTase