(1α,2α,6α,7α)-4-(4'-(4''-acridinyl)-4'-keto-3'-azabutyl)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione | 939823-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1α,2α,6α,7α)-4-(4'-(4''-acridinyl)-4'-keto-3'-azabutyl)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: N-[2-[(1S,2R,6S,7R)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]ethyl]acridine-4-carboxamide
• CAS: 939823-00-4
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 411.46
• InChiKey: CIJJNFJROSXBHS-LPTDTENNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,6α,7α)-4-(4'-(4''-acridinyl)-4'-keto-3'-azabutyl)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 、 dimethyl (1α,2α,6α,7α,8β,9α,11α,12β)-4-(4'-(4''-acridinyl)-4'-keto-3'-azabutyl)-4-aza-10-oxapentacyclo[5.5.1.0^2,6.0^8,12.0^9,11]tridecane-3,5-dione-9,11-dicarboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  刚性[N]-聚降冰片烷衍生的双功能嵌入剂对DNA的分子识别：合成和评估其结合特性。

  摘要：

  我们已经在DNA识别的背景下利用了多价的概念，使用新颖的化学方法来合成具有异常序列选择性的新型bis-intercalator。先前已经观察到双插入，但是用于这种分子的从头构建的设计原理是未知的。我们的化合物具有两个从刚性，基于聚降冰片烷的支架中突出的芳族基团。骨架的长度和特征以及嵌入剂的身份各不相同，从而导致双螺旋的单价或二价识别具有不同的亲和力。我们的先导化合物被证明是中等序列选择性的双嵌入剂，展开角度为27度，结合常数约为8 microM。9-氨基ac啶环比over啶羧酰胺或萘二甲酰亚胺更可取，刚性的[3]-聚降冰片烷支架优于[5]-聚降冰片烷。连接环与支架的连接子的柔性，尽管影响较小，但会影响DNA结合的强度和特性。

  DOI：

  10.1021/jm0613020
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2α,6α,7α)-4-(2'-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,5-dione 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (1α,2α,6α,7α)-4-(4'-(4''-acridinyl)-4'-keto-3'-azabutyl)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  刚性[N]-聚降冰片烷衍生的双功能嵌入剂对DNA的分子识别：合成和评估其结合特性。

  摘要：

  我们已经在DNA识别的背景下利用了多价的概念，使用新颖的化学方法来合成具有异常序列选择性的新型bis-intercalator。先前已经观察到双插入，但是用于这种分子的从头构建的设计原理是未知的。我们的化合物具有两个从刚性，基于聚降冰片烷的支架中突出的芳族基团。骨架的长度和特征以及嵌入剂的身份各不相同，从而导致双螺旋的单价或二价识别具有不同的亲和力。我们的先导化合物被证明是中等序列选择性的双嵌入剂，展开角度为27度，结合常数约为8 microM。9-氨基ac啶环比over啶羧酰胺或萘二甲酰亚胺更可取，刚性的[3]-聚降冰片烷支架优于[5]-聚降冰片烷。连接环与支架的连接子的柔性，尽管影响较小，但会影响DNA结合的强度和特性。

  DOI：

  10.1021/jm0613020