(1α,2α,6α,7α)-4-(2'-aminoethyl)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,5-dione | 193145-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1α,2α,6α,7α)-4-(2'-aminoethyl)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: 4-(2-aminoethyl)-4-aza-1α,2α,6α,7α-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,5-dione；2-(2-aminoethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3-(2H)-dione；(1R,2S,6R,7S)-4-(2-aminoethyl)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione；N-(2-aminoethyl)-5-norbornene-endo,endo-2,3-dicarboximide；(1S,2R,6S,7R)-4-(2-aminoethyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 193145-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: KJJNUYCTHDHWHV-SPJNRGJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,6α,7α)-4-(2'-aminoethyl)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 dimethyl (1α,2β,3α,4α,8α,9α,10β,11α,12β,13α,14α,18α,19α,20β)-6-16-(2',2''-di-tert-butoxycarbamatoethyl)-6,16-diaza-22-oxaoctacyclo[9.9.1^1,11.1^3,9.1^13,19.0^2,10.0^4,8.0^12,20.0^14,18]tricosane-5,7,15,17-tetraone-1,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阴离子识别和阴离子介导的自组装与硫脲功能化的融合的[3] polynorbornyl框架。

  摘要：

  合成了基于[3]聚降冰片烯骨架并结合有双脲受体的三种构象预组织的宿主分子，并通过（1）H NMR光谱研究了它们与一系列阴离子的相互作用。每个宿主分子对磷酸二氢（H（2）PO（4）（-））和焦磷酸二氢（H（2）P（2）O（7）（2-））的高亲和力被确定。除了与宿主分子的尿素受体结合外，还发现了涉及骨架结合腔中的非极性CH基团与客体阴离子相互作用的证据。此外，当结合H（2）P（2）O（7）（2-）时，表明了不寻常的2：1主体与阴离子的化学计量关系，并且该复合物的阴离子介导自组装模型是建议的。

  DOI：

  10.1039/b703208k
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 反应 12.0h， 生成 (1α,2α,6α,7α)-4-(2'-aminoethyl)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Anion Recognition Using Preorganized Thiourea Functionalized [3]Polynorbornane Receptors

  摘要：

  A new family of [3]polynorbornane frameworks exhibiting conformationally preorganized aromatic thiourea (cleft-like) receptors have been designed and synthesized for anion recognition. These show excellent affinity for the biologically relevant dihydrogenphosphate (H2PO4-) and dihydrogen pyrophosphate (H2P2O72-) anions (among others), which are bound in 1:1 and 2:1 (host:anion) ratio, respectively. Moreover, visually striking color changes accompany guest binding, enabling this family to act as colorimetric anion sensors.

  DOI：

  10.1021/ol051497q

文献信息

• <i>N</i>-Trimethylsilyl Amines for Controlled Ring-Opening Polymerization of Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides and Facile End Group Functionalization of Polypeptides
  作者：Hua Lu、Jianjun Cheng

  DOI：10.1021/ja803304x

  日期：2008.9.24

  N-trimethylsilyl (N-TMS) amine to mediate controlled ring-opening polymerization of amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs). This polymerization proceeds via a unique, trimethylsilyl carbamate (TMS-CBM) propagating group that results from the cleavage of the Si-N bond of N-TMS amine followed by NCA ring opening. Propagation of the polypeptide chains proceeds through the transfer of the TMS group from the terminal

  我们报告了一种新策略，该策略使用 N-三甲基甲硅烷基 (N-TMS) 胺来介导氨基酸 N-羧酸酐 (NCA) 的受控开环聚合。该聚合通过独特的氨基甲酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS-CBM) 增长基团进行，该增长基团由 N-TMS 胺的 Si-N 键断裂随后 NCA 开环产生。多肽链的传播通过将 TMS 基团从末端 TMS-CBM 转移到进入的单体进行，然后形成新的 TMS-CBM 传播基团。TMS-CBM 的形成由 MS 和 NMR 证实。通过 N-TMS 胺介导的聚合形成的多肽具有预期的分子量、窄的分子量分布和多肽 C 末端的受控官能团。
• High-Load, Soluble Oligomeric Carbodiimide:  Synthesis and Application in Coupling Reactions
  作者：Mianji Zhang、Punitha Vedantham、Daniel L. Flynn、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/jo048870c

  日期：2004.11.1

  A facile preparation of a high-load, soluble oligomeric alkyl cyclohexylcarbodiimide (OACC) reagent via ROM polymerization from commercially available starting materials is described. This reagent is exploited as a coupling reagent for esterification, amidation, and dehydration of carboxylic acids (aliphatic and aromatic) with an assortment of alcohols (aliphatic primary, secondary, and benzylic),

  描述了通过ROM聚合由市售的起始原料容易地制备高负荷的可溶性低聚烷基环己基碳二亚胺（OACC）试剂的方法。该试剂被用作偶联试剂，用于将羧酸（脂族和芳族）与各种醇（脂族伯，仲和苄基），硫醇，酚和胺（脂族伯，仲，分别是苄基和芳族/苯胺）。偶合事件发生后，用适当的溶剂（Et 2 O，MeOH或EtOAc）沉淀，然后通过SPE过滤，可提供具有极佳收率和纯度的产物。
• The synthesis of 7,9-dimethoxy-3-propyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-1,5,10-trione: A potential monomer for the synthesis of the natural product xylindein
  作者：Md. Firoj Hossain、Andreas Lemmerer、Charles B. de Koning

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.313

  日期：——

  A novel synthesis of a 3-propyl-substituted-benzo[g]isochromene quinone, a potential monomer of the natural product xylindein, was accomplished in 9 steps (overall yield of 8.2%) from 2,4dimethoxybenzaldehyde. Key steps included the use of a cross-metathesis reaction in which ethyl-3-allyl-4(benzyloxy)-1,6,8-trimethoxy-2-naphthoate was converted into ethyl-4-(benzyloxy)-1,6,8-trimethoxy-3-(4oxopen

  3-丙基取代的苯并[g]异色烯醌是天然产物木茚的潜在单体，它的新合成是从 2,4-二甲氧基苯甲醛分 9 个步骤完成的（总产率为 8.2%）。关键步骤包括使用交叉复分解反应，其中乙基-3-烯丙基-4（苄氧基）-1,6,8-三甲氧基-2-萘甲酸酯被转化为乙基-4-（苄氧基）-1,6， 8-三甲氧基-3-(4oxopent-2-enyl)-2-naphthoate (E) 和 (Z)-异构体的混合物。在氧杂-迈克尔加成反应后，所需产物的外消旋混合物 5-(苄氧基)-7,9,10-三甲氧基-3-(2-氧代丙基)-3,4dihydro-1H-benzo[g]isochromen-获得了 1-one，基本的 xylindein 内酯骨架。
• Thymine functionalised polymers via living ring-opening metathesis polymerisation
  作者：Vernon C. Gibson、Edward L. Marshall、Michael North、David A. Robson、Paul J. Williams

  DOI：10.1039/a701363i

  日期：——

  Thymine functionalised poly(norbornene)s are synthesised via living ring-opening metathesis polymerisation using the ruthenium initiator RuCl 2 (CHPh)[P(C 6 H 11 ) 3 ] 2 }.

  通过使用钌引发剂 RuCl₂(CHPh)[P(C₆H₁₁)₃]₂}，合成了功能化的胸腺嘧啶聚烯烃（poly(norbornene)）的活性开环复分解聚合。
• Synthesis of Functionalized Polynorbornanes Employing 2,5-Bis(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole
  作者：Pavle Trošelj、Ivica Đilović、Dubravka Matković-Čalogović、Davor Margetić

  DOI：10.1002/jhet.998

  日期：2013.1

  Cycloaddition reaction of 2,5‐bis(trifluoromethyl)‐1,3,4‐oxadiazole with strained olefinic bonds of norbornenes was used to synthetize functionalized polynorbornanes. This simple, one step procedure was more effective when reaction was carried out by classical heating, in comparison to microwave‐assisted reactions. Various functional groups were stable in the reaction conditions (ester, imide, phthalimide

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑与降冰片烯的张紧烯键的环加成反应用于合成官能化的聚降冰片烷。与微波辅助反应相比，当通过经典加热进行反应时，这一简单的一步操作程序会更加有效。各种官能团在反应条件下稳定（酯，酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，哌啶基和羧酸），而酸酐，N- Boc或TMS官能团不能承受反应条件。