Endo-3-methoxycarbonyl-exo-6-methylbicyclo[3.1.0]hex-2-en | 22664-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Endo-3-methoxycarbonyl-exo-6-methylbicyclo[3.1.0]hex-2-en
• 英文别名: endo-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid methyl ester；methyl (1R,5S)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
• CAS: 22664-28-4；29494-57-3；29569-87-7；35234-50-5；35545-17-6；65529-54-6；65530-35-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: HZCNUZPULQRFDZ-JEAXJGTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Endo-3-methoxycarbonyl-exo-6-methylbicyclo[3.1.0]hex-2-en 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-[amino(carboxy)methyl]cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型手性双环[3.1.0]己-2-烯烯氨基酸衍生物的合成作为药物化学中的有用合成子

  摘要：

  已开发出一种简短的新型新颖手性双环[3.1.0]己-2-烯氨基酸衍生物13和14的合成方法。关键步骤是由7,7-二氯双环[3.2.0 ]制备的exo-和内甲基双环[3.1.0]己-2-烯-6-羧酸盐8和9的立体和区域选择性烯丙基胺化。] hept-2-en-6-one（1）。这些氨基酸衍生物在药物化学中是有用的组成部分，并且可以通过使用（+）- 1或（-）- 1作为起始原料制备为手性化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500163
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Endo-3-methoxycarbonyl-exo-6-methylbicyclo[3.1.0]hex-2-en
  参考文献：
  名称：

  新型手性双环[3.1.0]己-2-烯烯氨基酸衍生物的合成作为药物化学中的有用合成子

  摘要：

  已开发出一种简短的新型新颖手性双环[3.1.0]己-2-烯氨基酸衍生物13和14的合成方法。关键步骤是由7,7-二氯双环[3.2.0 ]制备的exo-和内甲基双环[3.1.0]己-2-烯-6-羧酸盐8和9的立体和区域选择性烯丙基胺化。] hept-2-en-6-one（1）。这些氨基酸衍生物在药物化学中是有用的组成部分，并且可以通过使用（+）- 1或（-）- 1作为起始原料制备为手性化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500163