3-苯基-1-茚酮 | 16618-72-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 3-苯基-1-茚酮
• 中文别名: 3-苯基茚满-1-酮
• 英文名称: 3-phenyl-1-indanone
• 英文别名: 3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；3-phenylindan-1-one；3-phenylindanone；1-oxo-3-phenylindan；3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 16618-72-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• mdl: MFCD00037722
• 分子量: 208.26
• InChiKey: SIUOTMYWHGODQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C (lit.)
• 沸点：
  148 °C/0.7 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.162

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  NK7538200
• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

用途

3-苯基-1-茚酮可用作医药合成中间体，并可用于实验室研发过程中。

制备

在高纯氮气保护下，将0.05 mmol异核钌钯双环金属化合物1、1 mmol邻碘苯乙酮、2.5 mmol苄醇、2 mmol氢氧化钾及3 ml二氧六环加入到10 ml的Schlek反应管中。用氮气置换反应管三次，然后在磁力搅拌下以油浴加热至110℃，进行回流反应30小时。去掉油浴后，水浴降温至室温；向反应液中加入3 ml水，并使用5 ml二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤后再通过旋转蒸发器浓缩残液。最终以二氯甲烷/石油醚混合液为展开剂，利用硅胶薄层色谱分离，得到纯产品3-苯基-1-茚酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-茚酮 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 benzyl-(3-phenyl-indan-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Barltrop et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2928,2936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-苯基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Patra; Kumar Misra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 66 - 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion from Arenes Having a Benzene Ring to Those Having a Picolinic Acid by Simple Growing Cell Reactions Using <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> that Expressed the Six Bacterial Genes Involved in Biphenyl Catabolism
  作者：Kazutoshi Shindo、Ayako Osawa、Ryoko Nakamura、Yukiko Kagiyama、Shohei Sakuda、Yoshikazu Shizuri、Kensuke Furukawa、Norihiko Misawa

  DOI：10.1021/ja044850g

  日期：2004.11.1

  aromatic compounds with a benzene ring to a picolinic acid was achieved with a recombinant Escherichia coli strain that expressed the six genes involved in biphenyl catabolism, these being the bphA1(2072)A2A3A4 genes encoding the evolved biphenyl dioxygenase, the bphB gene encoding dihydrodiol dehydrogenase, and the bphC gene encoding catechol 2,3-dioxygenase.

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• [EN] PHENYL INDAN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE INDANE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2005087708A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  This invention relates to novel compounds which are glycine transporter inhibitors and as such effective in the treatment of disorders in the CNS, such as schizophrenia.

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• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

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  作者：Praveen Kumar Tiwari、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201600193

  日期：2016.5

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  作者：Masafumi Ueda、Sayuri Kawai、Masataka Hayashi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/jo902540x

  日期：2010.2.5

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表征谱图