(1S,3S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,3S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: DBSYDARJANONJR-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-茚酮 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到(1S,3S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非均相手性铑催化剂下的连续流对映选择性加氢酰化

  摘要：

  开发了用于连续流对映选择性加氢酰化的非均相手性 Rh 催化剂。所制备的催化剂表现出优异的活性和对映选择性，以定量产率提供光学活性酮，其 ee 为 99%，且没有 Rh 浸出。该催化剂表现出广泛的底物范围，并且在顺序流动反应中，证明了增值化学品的流动合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202313778

文献信息

• Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-arylindenones for the synthesis of chiral 3-arylindanones
  作者：Jun Yan、Yu Nie、Feng Gao、Qianjia Yuan、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132003

  日期：2021.3

  An efficient synthesis of chiral 3-arylindanones via iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-arylindenones has been developed. The reaction showed good compatibility with various functional groups, delivering a variety of 3-arylindanones in excellent yields and with good enantioselectivities. The reaction was also carried out on a gram-scale, delivering the product in quantitative yield. In

  已经开发了通过铱催化的3-炔烃的不对称氢化的有效合成手性3-芳基茚满酮。该反应显示出与各种官能团的良好相容性，以优异的产率和良好的对映选择性提供了各种3-芳基茚满酮。该反应也以克为单位进行，以定量产率递送产物。此外，产品可以轻松衍生化并转化为天然产品和药物制剂。
• Asymmetric reduction of substituted indanones and tetralones catalyzed by chiral dendrimer and its application to the synthesis of (+)-sertraline
  作者：Guangyin Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.010

  日期：2006.8

  A recoverable dendrimeric supported prolinol was used as a catalyst in the asymmetric reduction of indanones and tetralones to give separable cis and trans isomers up to 97% ee. This method was also applied in the enantio selective synthesis of the antidepressant drug (+)-sertraline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Continuous‐Flow Enantioselective Hydroacylations under Heterogeneous Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Yuki Saito、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202313778

  日期：2024.1.2

  Heterogeneous chiral Rh catalysts were developed for continuous-flow enantioselective hydroacylations. The prepared catalysts exhibited excellent activity and enantioselectivity affording optically active ketones in quantitative yields with 99 % ee's without the leaching of Rh. The catalysts exhibited a wide substrate scope and, in sequential-flow reactions, the flow syntheses of value-added chemicals

  开发了用于连续流对映选择性加氢酰化的非均相手性 Rh 催化剂。所制备的催化剂表现出优异的活性和对映选择性，以定量产率提供光学活性酮，其 ee 为 99%，且没有 Rh 浸出。该催化剂表现出广泛的底物范围，并且在顺序流动反应中，证明了增值化学品的流动合成。