5-Dodecylsulfanyl-non-3-yn-2-one | 532390-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Dodecylsulfanyl-non-3-yn-2-one
• 英文别名: 5-Dodecylsulfanylnon-3-yn-2-one
• CAS: 532390-44-6
• 化学式: C₂₁H₃₈OS
• 分子量: 338.598
• InChiKey: AOJTWQVLVTXERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Dodecylsulfanyl-non-3-yn-2-one 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-Butyl-3-dodecylsulfanyl-5-methyl-furan
  参考文献：
  名称：

  金属催化烯基系统中多种迁移基团的 1,2-转变作为致密功能化杂环的新范式

  摘要：

  针对多取代的 3-硫代、硒代、卤代、芳基和烷基呋喃和吡咯以及稠合杂环（合成化学的重要组成部分）的通用、温和且有效的 1,2- 迁移/环异构化方法， 已经被开发出来。此外，已经确定了C-4溴代和硫代取代的联烯酮和炔酮的区域趋异条件，用于选择性组装区域异构体2-杂取代的呋喃。结果表明，根据反应条件，环境底物可以选择性地转化为呋喃产物，并进行选择性的 6-exo-dig 或 Nazarov 环化。我们的机理研究表明，转化是通过丙二烯基羰基或丙二烯亚胺中间体进行的，随后在环异构化过程中 1,2-基团迁移到丙二烯基 sp 碳。研究发现，硫属元素和卤素的 1,2-迁移主要通过形成铱中间体进行。类似的中间体也可用于 1,2-芳基转移。此外，研究表明环异构化级联可以由布朗斯台德酸催化，尽管效率较低，并且通常观察到的路易斯酸催化剂的反应性不能归因于质子的最终形成。毫无疑问，热诱导或路易斯酸催化的转化是通过分

  DOI：

  10.1021/ja0773507
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-Dodecylsulfanyl-non-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  金属催化烯基系统中多种迁移基团的 1,2-转变作为致密功能化杂环的新范式

  摘要：

  针对多取代的 3-硫代、硒代、卤代、芳基和烷基呋喃和吡咯以及稠合杂环（合成化学的重要组成部分）的通用、温和且有效的 1,2- 迁移/环异构化方法， 已经被开发出来。此外，已经确定了C-4溴代和硫代取代的联烯酮和炔酮的区域趋异条件，用于选择性组装区域异构体2-杂取代的呋喃。结果表明，根据反应条件，环境底物可以选择性地转化为呋喃产物，并进行选择性的 6-exo-dig 或 Nazarov 环化。我们的机理研究表明，转化是通过丙二烯基羰基或丙二烯亚胺中间体进行的，随后在环异构化过程中 1,2-基团迁移到丙二烯基 sp 碳。研究发现，硫属元素和卤素的 1,2-迁移主要通过形成铱中间体进行。类似的中间体也可用于 1,2-芳基转移。此外，研究表明环异构化级联可以由布朗斯台德酸催化，尽管效率较低，并且通常观察到的路易斯酸催化剂的反应性不能归因于质子的最终形成。毫无疑问，热诱导或路易斯酸催化的转化是通过分

  DOI：

  10.1021/ja0773507

文献信息

• 1,2-Migration of the Thio Group in Allenyl Sulfides: Efficient Synthesis of 3-Thio-Substituted Furans and Pyrroles
  作者：Joseph T. Kim、Alexander V. Kel'in、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.200390064

  日期：2003.1.3