砜吡草唑 | 447399-55-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 砜吡草唑
• 英文名称: pyroxasulfone
• 英文别名: 3-[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-ylmethylsulfonyl]-4,5-dihydro-5,5-dimethyl-1,2-oxazole；3-[[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]methyl]sulfonyl]-4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole；3-[(5-difluoromethoxy-1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl)methylsulfonyl]-4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole；3-{[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl](methanesulfonyl)}-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole；3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4H-1,2-oxazole
• CAS: 447399-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₄F₅N₃O₄S
• 分子量: 391.319
• InChiKey: CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

制备方法与用途

除草剂砜吡草唑

砜吡草唑（试验代号 KIH-485、KUH-043），商品名称包括 Anthem、Fierce、Sakura、Sekura 和 Zidua。其他名称有 Anthem ATZ。该除草剂是由日本组合化学工业株式会社(Kumiai Chemical In-dustry Co Ltd)与庵原化学工业株式会社(Ihara Chemical Industry Co Ltd)共同研发，并与拜耳、巴斯夫公司合作开发的新型苗前除草剂，主要用于防除玉米田、大豆田及小麦田中的禾本科和阔叶杂草。砜吡草唑为白色晶体状，熔点为130.7℃，水溶性为3.49mg/L（20℃）。在其他溶剂中的溶解度分别为：丙酮≥250g/L、二氯甲烷151g/L、乙酸乙酯97g/L、甲醇11.4g/L、甲苯11.3g/L、正己烷0.072g/L。其蒸气压为2×10^-6Pa（25℃），在54℃下可以稳定存在14天。

作用机理

砜吡草唑通过被杂草根与幼芽吸收，抑制植物幼苗早期生长并破坏顶端分生组织及胚芽鞘的发育。它是一种极长侧链脂肪酸(VLCFAs)生物合成的严重潜在抑制剂，在植物体内，VLCFAs含有超过20个碳原子。砜吡草唑的作用机制主要是阻止脂肪酸的延长过程，从而影响细胞膜的形成和功能。

使用效果

该除草剂对多种杂草有显著的防治效果，如乙草胺与异丙甲草胺的有效性均高于这两种常用除草剂。使用剂量为125g/hm²（黏壤土）至250g/hm²（粉砂黏壤土），可以有效防除大量禾本科和阔叶杂草，其用量比异丙甲草胺低8～10倍。此外，砜吡草唑在苗前使用时对作物的安全性较好，在玉米田中甚至无需添加安全剂即可使用。该产品在玉米、大豆等作物上的应用前景广阔。

毒性

根据毒性测试结果，砜吡草唑具有较低的急性毒性。其大鼠经口LD₅₀≥2000mg/kg，经皮LD₅₀>2000mg/kg；吸入LC₅₀>5800mg/m³。此外，在其他动物（如山齿鹑、野鸭、大翻车鱼、虹鳞鱼等）中的毒性测试中，其LD₅₀值均大于2.2mg/L。

合成方法

砜吡草唑的合成方法主要有以下四种。其中第四种方法需要使用还原剂如NaBH4、t-BuLi和NaSO₂CH₂OH，而硫醚转化为砜所用的主要氧化剂是mCPBA或H₂O₂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  砜吡草唑 、 谷胱甘肽 在 TaQ₈GTC₁-R protein 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甘油 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TRANSGENIC PLANT HAVING HERBICIDE RESISTANCE

  摘要：

  本发明旨在鉴定具有代谢和解毒异噁唑啉衍生物（例如吡草磺隆）活性的谷胱甘肽-S-转移酶。本发明提供了一种方法，通过引入编码下列蛋白质（a或b）的核酸到转基因植物中，在异噁唑啉衍生物存在的情况下培养转基因植物：(a) 包含如SEQ ID NO: 2所示的氨基酸序列的蛋白质；或(b) 包含与如SEQ ID NO: 2所示的氨基酸序列具有80%或更高同源性并具有谷胱甘肽-S-转移酶活性的氨基酸序列的蛋白质。

  公开号：

  US20190263874A1
• 作为产物：
  描述：

  5-difluoromethoxy-4-hydroxymethyl-1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 砜吡草唑
  参考文献：
  名称：

  一种砜吡草唑及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种砜吡草唑及其中间体的制备方法。本发明由结构式1所示的化合物和结构式2所示的化合物在碱性水溶液条件下反应得到结构式3所示的砜吡草唑中间体，反应式如下：#imgabs0#，结构式3所示的砜吡草唑中间体与双氧水反应得到砜吡草唑。本发明的反应过程中反应条件温和、快速，收率高且不会产生难以处理的废水，对环境友好，具有广阔的前景。

  公开号：

  CN117229273A

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。