3,16,22,29-Tetraoxa-37,38-diazapentacyclo[28.2.2.218,21.15,9.110,14]octatriaconta-1(33),5(38),6,8,10,12,14(37),18,20,30(34),31,35-dodecaene | 1309386-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,16,22,29-Tetraoxa-37,38-diazapentacyclo[28.2.2.218,21.15,9.110,14]octatriaconta-1(33),5(38),6,8,10,12,14(37),18,20,30(34),31,35-dodecaene
• CAS: 1309386-17-1
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₄
• 分子量: 510.633
• InChiKey: OPFSVVPYEKUFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyloxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene 、 1-(3-azido-propoxy)-4-(tris-(4-tert-butyl-phenyl)methyl)benzene 、 3,16,22,29-Tetraoxa-37,38-diazapentacyclo[28.2.2.218,21.15,9.110,14]octatriaconta-1(33),5(38),6,8,10,12,14(37),18,20,30(34),31,35-dodecaene 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Competitive formation of homocircuit [3]rotaxanes in synthetically useful yields in the bipyridine-mediated active template CuAAC reaction

  摘要：

  我们展示了，在AT-CuAAC反应条件下，[2]轮烷可以在基本定量收率的情况下产生，而不受宏环大小的影响，并且难以合成的双纽结[3]轮烷可以在四组分耦合步骤中以高达50%的分离收率合成。

  DOI：

  10.1039/c4sc03999h
• 作为产物：
  描述：

  、 1,6-二溴己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以23%的产率得到3,16,22,29-Tetraoxa-37,38-diazapentacyclo[28.2.2.218,21.15,9.110,14]octatriaconta-1(33),5(38),6,8,10,12,14(37),18,20,30(34),31,35-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  大环化合物的大小很重要：使用CuAAC活性模板方法的“小”功能性轮烷具有优异的收率

  摘要：

  通过缩小CuAAC活性模板反应中的大环，不仅证明可以使用较小的大环，而且令人惊讶的是，较小的大环可导致轮烷产品的更高收率（参见方案）。“小的”功能化[2]轮烷的合成证明这是一种生产材料的方法，在分子电子学，药物输送，传感和对映选择性催化方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201100415

文献信息

• Active template rotaxane synthesis through the Ni-catalyzed cross-coupling of alkylzinc reagents with redox-active esters
  作者：Javier Echavarren、Malcolm A. Y. Gall、Adrian Haertsch、David A. Leigh、Vanesa Marcos、Daniel J. Tetlow

  DOI：10.1039/c9sc02457c

  日期：——

  The synthesis of unsymmetrical axle [2]rotaxanes through a recently developed Ni-catalyzed C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of redox-active esters (formed directly from carboxylic acids) and organozinc reagents (derived from alkyl bromides) is reported. The method also furnishes, as a minor product, the symmetrical axle [2]rotaxanes resulting from the homo-coupling of the organozinc half-thread. The rotaxanes

  通过最近开发的镍催化C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联氧化还原活性酯（直接由羧酸形成）和有机锌试剂（衍生自烷基溴）合成不对称轴[2]轮烷）被报道。该方法还提供了由有机锌半线均质偶联产生的对称轴[2]轮烷作为次要产物。轮烷的产率高达56%，不对称轮烷的比例随着大环空腔尺寸的增加而增加。在不存在氧化还原活性酯的情况下，即使自偶联轮烷产物不掺入氧化还原活性酯结构单元，也不会形成轮烷。Ni( III )中间体与这些观察结果一致，为之前假设的Ni催化交叉偶联反应机制提供了支持。