(2R,3S,4S,5R)-6-benzyloxy-1-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2,3,4,5-tetraacetoxy-hexane-1-one | 857468-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-6-benzyloxy-1-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2,3,4,5-tetraacetoxy-hexane-1-one
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-6-oxo-1-phenylmethoxyhexan-2-yl] acetate
• CAS: 857468-82-7
• 化学式: C₄₈H₅₈O₁₃Si
• 分子量: 871.066
• InChiKey: BJKVHONGXHHJOX-OAOJUNFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  841.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-6-benzyloxy-1-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2,3,4,5-tetraacetoxy-hexane-1-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1,1-anhydro-1-C-[2-(benzyloxymethyl)-4,6-dibenzyloxyphenyl]-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头合成半乳糖-帕普拉丹蛋白部分

  摘要：

  已经开发出短促且高效的途径，以半乳糖-帕普拉丹定环系统的吡喃糖和呋喃糖形式。整体转化的关键是取代的2，4-二烯酮连续两次two催化的二羟基化反应。所得的四氢萘酚可有效地转化为半乳糖-帕普拉汀的两个螺酮基部分，它们也可通过酸催化的平衡相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.073
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-6-benzyloxy-1-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-4,5-dihydroxy-hex-2-en-1-one 、 乙酸酐 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以840 mg的产率得到(2R,3S,4S,5R)-6-benzyloxy-1-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2,3,4,5-tetraacetoxy-hexane-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头合成半乳糖-帕普拉丹蛋白部分

  摘要：

  已经开发出短促且高效的途径，以半乳糖-帕普拉丹定环系统的吡喃糖和呋喃糖形式。整体转化的关键是取代的2，4-二烯酮连续两次two催化的二羟基化反应。所得的四氢萘酚可有效地转化为半乳糖-帕普拉汀的两个螺酮基部分，它们也可通过酸催化的平衡相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.073