methyl 4-azido-4-deoxy-2,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-D-gluco-D-threo-octonate | 874350-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-azido-4-deoxy-2,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-D-gluco-D-threo-octonate
• CAS: 874350-79-5
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₈
• 分子量: 415.444
• InChiKey: DWSZXYHKOOAWGK-NKTODWNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  130.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-deoxy-2,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-D-gluco-D-threo-octonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 水 、 溶剂黄146 、 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以63%的产率得到methyl 4-azido-8-tert-butyldimethylsilyl-4-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluco-D-threo-octonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS

  摘要：

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。

  公开号：

  WO2006008493A1
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-5,7-O-benzylidene-8-O-tert-butyldimethylsilyl-4-deoxy-D-gluco-D-threo-octono-γ-lactone 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 丙酮 在 水 、 三氟乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到methyl 4-azido-4-deoxy-2,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-D-gluco-D-threo-octonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS

  摘要：

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。

  公开号：

  WO2006008493A1