(1S,4S,5S,6S,7R,8S)-6-Hydroxy-4-isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octane-8-carbaldehyde | 58551-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S,5S,6S,7R,8S)-6-Hydroxy-4-isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octane-8-carbaldehyde
• CAS: 58551-62-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: AEKFRCPKJLDZQY-VZKILSJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S,6S,7R,8S)-6-Hydroxy-4-isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octane-8-carbaldehyde 反应 2.0h， 生成 (1R,4S,5S,6S,7R,8S)-8-(2-Hydroxy-ethyl)-4-isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Copa 和依兰倍半萜类化合物的立体选择性全合成：(+)-Copacamphor、(+)-Copaborneol、(+)-Copaisoborneol、(-)-Ylangocamphor、(-)-Ylangoborneol、(-)-Ylangoisoborneol

  摘要：

  三环倍半萜类化合物 (+)-椰油 (3)、(+)-椰油 (4)、(+)-椰油 (5)、(-)-依兰樟脑 (6)、(-)-椰龙 (-) 的高效立体选择性合成 ( 7) 和 (-)-ylangoisoborneol (8) 进行了描述。酮乙酸酯 9（之前由二酮 1 合成）转化为酮甲苯磺酸酯 17 是通过八步序列完成的。17 的分子内烷基化以高产率得到 (+)-copacamphor (3)，其先前已被 Kolbe-Haugwitz 和 Westfelt 转化为相应的醇 4 和 5。双环二酮 2 的烯醇阴离子与 2​​-溴丙烷在六甲基磷酰胺中的烷基化主要得到 O-烷基化产物 19。19 向酮甲磺酸酯 29 的转化在 5 个合成步骤中进行。29 的分子内烷基化得到 (-)-依兰樟脑 (6)。

  DOI：

  10.1139/v75-403
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4S,5R,6R,7R)-4-isopropyl-1,7-dimethyl-8-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl ester 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,4S,5S,6S,7R,8S)-6-Hydroxy-4-isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octane-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Copa 和依兰倍半萜类化合物的立体选择性全合成：(+)-Copacamphor、(+)-Copaborneol、(+)-Copaisoborneol、(-)-Ylangocamphor、(-)-Ylangoborneol、(-)-Ylangoisoborneol

  摘要：

  三环倍半萜类化合物 (+)-椰油 (3)、(+)-椰油 (4)、(+)-椰油 (5)、(-)-依兰樟脑 (6)、(-)-椰龙 (-) 的高效立体选择性合成 ( 7) 和 (-)-ylangoisoborneol (8) 进行了描述。酮乙酸酯 9（之前由二酮 1 合成）转化为酮甲苯磺酸酯 17 是通过八步序列完成的。17 的分子内烷基化以高产率得到 (+)-copacamphor (3)，其先前已被 Kolbe-Haugwitz 和 Westfelt 转化为相应的醇 4 和 5。双环二酮 2 的烯醇阴离子与 2​​-溴丙烷在六甲基磷酰胺中的烷基化主要得到 O-烷基化产物 19。19 向酮甲磺酸酯 29 的转化在 5 个合成步骤中进行。29 的分子内烷基化得到 (-)-依兰樟脑 (6)。

  DOI：

  10.1139/v75-403

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Copaborneol, (+)-Copaisoborneol, and (+)-Copacamphor
  作者：Edward Piers、Ronald W. Britton、Robert J. Keziere、R. Dean Smillie

  DOI：10.1139/v71-434

  日期：1971.8.1

  A stereoselective total synthesis of the novel tricyclic sesquiterpenoids (+)-copaborneol (1), (+)-copacamphor (2), and (+)-copaisoborneol (3) is described. This work fully corroborates the structure and absolute stereochemistry assigned to the three sesquiterpenoids.

  描述了新型三环倍半萜类化合物 (+)-copaborneol (1)、(+)-copacamphor (2) 和 (+)-copaisoborneol (3) 的立体选择性全合成。这项工作完全证实了分配给三种倍半萜的结构和绝对立体化学。