iodoocta(ethylene glycol)monomethyl ether | 1319730-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: iodoocta(ethylene glycol)monomethyl ether
• 英文别名: 25-Iodo-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxapentacosane；1-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-2-methoxyethane
• CAS: 1319730-07-8
• 化学式: C₁₇H₃₅IO₈
• 分子量: 494.365
• InChiKey: CWXRPFVSPCNWEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodoocta(ethylene glycol)monomethyl ether 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,5-bis(phenoxy(octa(ethylene glycol)monomethyl ether))tellurophene
  参考文献：
  名称：

  Reversible oxidation of a water-soluble tellurophene

  摘要：

  一种新型水溶性碲吩[2,5-碲吩-双苯氧基（八甘醇单甲醚）]被过氧化物氧化具有电化学可逆性。这种碲吩也可以在水溶液中被自光敏单线态氧氧化。我们通过光学吸收光谱、1H NMR 和电化学方法对氧化后的碲吩进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c3cc47338d
• 作为产物：
  描述：

  八甘醇单甲醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 iodoocta(ethylene glycol)monomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于流式细胞术应用的具有可调谐发射光谱的水溶性荧光聚合物染料

  摘要：

  开发了一系列水溶性高分子荧光染料。所有 π 共轭聚合物均由 405 nm 激光激发，但可通过其发射光谱进行区分。可以通过小分子染料的共价结合（福斯特共振能量转移）来调节发射。将染料与抗体生物缀合并用作多参数流式细胞术分析的试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202402616

文献信息

• Design and Synthesis of Monofunctionalized, Water-Soluble Conjugated Polymers for Biosensing and Imaging Applications
  作者：Christopher A. Traina、Ronald C. Bakus、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja202877q

  日期：2011.8.17

  Water-soluble conjugated polymers with controlled molecular weight characteristics, absence of ionic groups, high emission quantum yields, and end groups capable of selective reactions of wide scope are desirable for improving their performance in various applications and, in particular, fluorescent biosensor schemes. The synthesis of such a structure is described herein. 2-Bromo-7-iodofluorene with octakis(ethylene glycol) monomethyl ether chains at the 9,9'-positions, i.e., compound 4, was prepared as the reactive premonomer. A high-yielding synthesis of the organometallic initiator (dppe)Ni(Ph)Br (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) was designed and implemented, and the resulting product was characterized by single-crystal X-ray diffraction techniques. Polymerization of 4 by (dppe)Ni(Ph)Br can be carried out in less than 30 s, affording excellent control over the average molecular weight and polydispersity of the product. Quenching of the polymerization with [2-(trimethylsily)ethynyl]magnesium bromide yields silylacetylene-terminated water-soluble poly(fluorene) with a photoluminescence quantum efficiency of 80%. Desilylation, followed by copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction, yields a straightforward route to introduce a wide range of specific end group functionalities. Biotin was used as an example. The resulting biotinylated conjugated polymer binds to streptavidin and acts as a light-harvesting chromophore to optically amplify the emission of Alexa Fluor-488 chromophores bound onto the streptavidin. Furthermore, the biotin end group makes it possible to bind the polymer onto streptavidin-functionalized cross-linked agarose beads and thereby incorporate a large number of optically active segments.