1-[2]furyl-5-(2-hydroxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one | 17354-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[2]furyl-5-(2-hydroxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1-[2]Furyl-5-(2-hydroxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-on
• CAS: 17354-55-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: WQHAKKKWKUBRKC-XBLVEGMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2]furyl-5-(2-hydroxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one 、 4(3H)-喹唑啉酮,3-(氯甲基)-(6ci) 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以57.5%的产率得到3-((2-(5-(furan-2-yl)-3-oxo-1,4-pentadiene-1-yl)phenoxy)methyl)quinazoline-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（（（2-（（1 E，4 E）-3-Oxo-5-arylpenta-1,4-dien-1-yl）phenoxy）methyl）-4（3 H）-的合成及抗病毒活性喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  一系列新颖的3-（（2-（（1 E，4 E）-3-氧代-5-芳基戊-1,4-二烯-1-基）苯氧基）甲基）-4（3 H）-喹唑啉酮衍生物被设计和合成。抗病毒生物测定法表明，与市售药物宁南霉素相比，一些化合物在体内对烟草花叶病毒（TMV）表现出更高的抗病毒活性。特别地，化合物A 5，A 12，A 25和A 27在体内对TMV具有可观的治愈性生物活性，50％有效浓度范围为132.25至156.10μg/ mL。这些值优于宁南霉素（281.22μg/ mL）的值，表明新颖的4（3 H含有1,4-戊二烯-3-一个部分的）-喹唑啉酮衍生物可以有效地控制TMV。在野外研究中评估抗病毒特性以及这些衍生物增强的抗病毒活性的潜在机制是未来研究的有趣话题。

  DOI：

  10.1021/jf502162y
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[2]furyl-5-(2-hydroxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（（（2-（（1 E，4 E）-3-Oxo-5-arylpenta-1,4-dien-1-yl）phenoxy）methyl）-4（3 H）-的合成及抗病毒活性喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  一系列新颖的3-（（2-（（1 E，4 E）-3-氧代-5-芳基戊-1,4-二烯-1-基）苯氧基）甲基）-4（3 H）-喹唑啉酮衍生物被设计和合成。抗病毒生物测定法表明，与市售药物宁南霉素相比，一些化合物在体内对烟草花叶病毒（TMV）表现出更高的抗病毒活性。特别地，化合物A 5，A 12，A 25和A 27在体内对TMV具有可观的治愈性生物活性，50％有效浓度范围为132.25至156.10μg/ mL。这些值优于宁南霉素（281.22μg/ mL）的值，表明新颖的4（3 H含有1,4-戊二烯-3-一个部分的）-喹唑啉酮衍生物可以有效地控制TMV。在野外研究中评估抗病毒特性以及这些衍生物增强的抗病毒活性的潜在机制是未来研究的有趣话题。

  DOI：

  10.1021/jf502162y

文献信息

• Novel curcumin analogue hybrids: Synthesis and anticancer activity
  作者：Jie Quan Wang、Xiaobin Wang、Yang Wang、Wen Jian Tang、Jing Bo Shi、Xin Hua Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.013

  日期：2018.8

  In this study, twenty curcumin analogue hybrids as potential anticancer agents through regulation protein of TrxR were designed and synthesized. Results of anticancer activity showed that 5,7-dimethoxy-3-(3-(2-((1E, 4E)-3-oxo-5-(pyridin-2-yl)penta-1,4-dien-1- yl)phenoxy)propoxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one (compound 7d) could induce gastric cancer cells apoptosis by arresting cell cycle

  在本研究中，设计并合成了二十种姜黄素类似物杂合体，它们通过TrxR调控蛋白作为潜在的抗癌药。抗癌活性的结果表明，5,7-二甲氧基-3-（3-（2-（（（1E，4E）-3-oxo-5-（pyridin-2-yl）penta-1,4-dien-1） （基）苯氧基）丙氧基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4H-铬-4--4-酮（化合物7d）可通过阻滞细胞周期，破坏线粒体功能并抑制TrxR活性来诱导胃癌细胞凋亡。同时，蛋白质印迹显示该化合物可以显着提高Bax / Bcl-2比的表达和TrxR氧化的高表达。这些结果初步表明，该标题化合物在ROS介导的ASK1 / MAPK信号通路激活中起重要作用。
• Design, synthesis, and antiviral activity of novel rutin derivatives containing 1, 4-pentadien-3-one moiety
  作者：Yu Han、Yan Ding、Dandan Xie、Deyu Hu、Pei Li、Xiangyang Li、Wei Xue、Linhong Jin、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.017

  日期：2015.3

  Rutin (compound 5) and some compounds (compounds 1-4 and 6) were isolated from Artemisia princeps Pamp (A. prirtceps Pamp.) and a series of novel rutin derivatives containing 1,4-pentadien-3-one moiety were designed and synthesized. The target compounds were characterized by proton nuclear magnetic resonance spectroscopy (H-1 NMR), carbon nuclear magnetic resonance spectroscopy (C-13 NMR), and ESI-MS. Bioassay results indicated that some of the compounds showed good to excellent antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV) and cucumber mosaic virus (CMV) at 500 mu g/mL in vivo. The 50% effective concentrations (EC50) of the compound 7r against CMV was 394.78 mu g/mL, which was better than that of Ningnanmycin (432.22 mu g/mL). These results indicated that novel rutin derivatives containing 1,4-pentadien-3-one moiety can effectively control CMV. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of myricetin-pentadienone hybrids as potential anti-inflammatory agents in vitro and in vivo
  作者：Chao Liu、Xu Han、Pei Jing Yu、Liu Zeng Chen、Wei Xue、Xin Hua Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103597

  日期：2020.3

  Some important pro-inflammatory cytokines such as interleukin-6, tumor necrosis factor-alpha and nitric oxide are thought to play key roles in the destruction of cartilage and bone tissue in joints affected by rheumatoid arthritis. In the present study, a series of new myricetin-pentadienone hybrids were designed and synthesized. Majority of them effectively inhibited the expressions liposaccharide-induced secretion of IL-6, TNF-alpha and NO in RAW264.7. The most prominent compound 5o could significantly decrease production of above inflammatory factors with IC50, values of 5.22 mu M, 8.22 mu M and 9.31 mu M, respectively. Preliminary mechanism studies indicated that it could inhibit the expression of thioredoxin reductase, resulting in inhibiting of cell signaling pathway nuclear factor (N-kappa B) and mitogen-activated protein kinases. Significantly, compound 5o was found to effectively inhibit Freund's complete adjuvant induced rat adjuvant arthritis in vivo.
• Buck; Heilbron, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 1098
  作者：Buck、Heilbron

  DOI：——

  日期：——