11-tert-butoxy-3-dodecyn-1-ol | 163631-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-tert-butoxy-3-dodecyn-1-ol
• CAS: 163631-27-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: UMBHNYDBFSTCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-tert-butoxy-3-dodecyn-1-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到11-tert-butoxy-3-dodecynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pheromones of Coleoptera

  摘要：

  A ten-step synthesis of a racemic form of 3(Z),11(S)-dodecen-11-olide (ferrulactone II) has been developed. The synthesis is based on the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling of 4-pentyn-2-ol with 2-propyn-1-ol followed by carbon chain elongation by 3-butyn-1-ol and gives the target lactone in 9.7 % overall yield (based on the starting pentynol). Air of the three building blocks used for the chain assembly are easily accessible from acetylene. The protection of OH groups as tert-butyl ethers has certain synthetic advantages.

  DOI：

  10.1007/bf00698893
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 在 palladium on activated charcoal 、 Ru-carbon copper(I) chloride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 Amberlyst H-15 resin 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 叔丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 11-tert-butoxy-3-dodecyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromones of Coleoptera

  摘要：

  A ten-step synthesis of a racemic form of 3(Z),11(S)-dodecen-11-olide (ferrulactone II) has been developed. The synthesis is based on the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling of 4-pentyn-2-ol with 2-propyn-1-ol followed by carbon chain elongation by 3-butyn-1-ol and gives the target lactone in 9.7 % overall yield (based on the starting pentynol). Air of the three building blocks used for the chain assembly are easily accessible from acetylene. The protection of OH groups as tert-butyl ethers has certain synthetic advantages.

  DOI：

  10.1007/bf00698893