3-苯基-5-(噻吩-2-基)-[1,2,4]噁二唑 | 330459-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基-5-(噻吩-2-基)-[1,2,4]噁二唑
• 英文名称: tioxazafen
• 英文别名: 3-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole；3-phenyl-5-(2-thienyl)-1,2,4-oxadiazole；3-phenyl-5-thiophen-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 330459-31-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• mdl: MFCD00760257
• 分子量: 228.274
• InChiKey: IHNSIFFSNUQGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-5-(噻吩-2-基)-[1,2,4]噁二唑 在 Ni(^4-CF3stb)3 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 以66 %的产率得到3-phenyl-5-(2-thienyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Internal Atom Exchange in Oxazole Rings: A Blueprint for Azole Scaffold Evaluation

  摘要：

  摘要 在本文中，我们提供了一条利用空气稳定的 Ni(0) 复合物催化异噁唑和噁二唑一步转化为相应的吡唑和 1,2,4- 三唑的路线。该反应是芳香循环内部杂原子的正式原子交换过程。这项工作提供了一个反应性蓝图，可以快速评估不同的五元唑支架，从而避免重新合成感兴趣的分子。

  DOI：

  10.1055/a-2201-9285
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-5-(2-thiophenyl)-1,2,4-oxadiazole-4-oxide 在 三甲氧基磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-苯基-5-(噻吩-2-基)-[1,2,4]噁二唑
  参考文献：
  名称：

  HNO made-easy from photochemical cycloreversion of novel 3,5-heterocyclic disubstituted 1,2,4-oxadiazole-4-oxides

  摘要：

  A variety of symmetric and asymmetric 3,5-heterocyclic disubstituted 1,2,4-oxadiazole-4-oxides have been prepared through cycloaddition of aromatic and heteroaromatic nitrile oxides to heteroaromatic amidoximes. A library of novel, fully characterized, 1,2,4-oxadiazole-4-oxides has been obtained as valuable precursors, upon photochemical activation, of new nitrosocarbonyl intermediates. The photochemical cycloreversion of the 1,2,4-oxadiazole-4-oxides was investigated from the computational point of view and the hydrolysis of the generated nitrosocarbonyl intermediates in water constituted the way for an easy-made HNO generation process because of the photochemical behavior of the parent compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.067
• 作为试剂：
  描述：

  、 苯甲酰胺肟 、 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 、 2-噻吩甲酰氯 在 水 、 2-甲基四氢呋喃 、 3-苯基-5-(噻吩-2-基)-[1,2,4]噁二唑 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.83h， 以to yield 3-phenyl-5-(2-thienyl)-1,2,4-oxadiazole, 20.47 g, 99.1% pure的产率得到3-苯基-5-(噻吩-2-基)-[1,2,4]噁二唑
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 3,5-DISUBSTITUTED-1,2,4-OXADIAZOLES

  摘要：

  本文提供了制备3,5-二取代-1,2,4-噁二唑及其盐的方法，包括将N-羟基脒与酰氯反应，反应混合物包括不溶于水的有机溶剂和水性碱，在相对较低的反应温度下进行反应。

  公开号：

  US20140039197A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Amides and Organic Nitriles by Oxidative N-O Bond Formation
  作者：Malleswara Rao Kuram、Woo Gyum Kim、Kyungjae Myung、Sung You Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201501502

  日期：2016.1

  Cu-catalyzed one-step method for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from stable, less toxic, and readily available amides and organic nitriles by a rare oxidative N–O bond formation using O2 as sole oxidant. This method has a broad substrate scope and a good tolerance for diverse functional groups. Moreover, the synthetic utility of this method is highlighted by the synthesis of biologically active 3,5-disubstituted

  在此，我们报告了第一个 Cu 催化一步法，通过使用 O2 作为唯一的稀有氧化 N-O 键，从稳定、毒性较低且易于获得的酰胺和有机腈合成 1,2,4-恶二唑。氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和对不同官能团的良好耐受性。此外，该方法的合成效用通过具有生物活性的 3,5-二取代衍生物的合成而突出。
• Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles via DDQ-Mediated Oxidative Cyclization of Amidoximes
  作者：Joshua Pierce、Patrick Parker

  DOI：10.1055/s-0035-1561597

  日期：——

  cyclization of amidoximes to form 1,2,4-oxadiazoles, mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), is described. A range of alkyl, aryl, and heteroaryl substrates are tolerated under these conditions. This reaction serves as an alternate approach for the synthesis of functionally diverse oxadiazoles via a rapid and straightforward synthetic procedure. An oxidative cyclization of amidoximes to form

  摘要 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。
• [EN] BICYCLIC PYRAZOLE PESTICIDES<br/>[FR] PYRAZOLES BICYCLIQUES UTILISÉS COMME PESTICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2016164200A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, (1) wherein Q is (Q-1) or (Q-2); and A, R1, m, X1, X1a, X1b, X2, R2, R5, q and t are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体，N-氧化物和盐，其中Q是(Q-1)或(Q-2)；A，R1，m，X1，X1a，X1b，X2，R2，R5，q和t的定义如本公开所述。还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制无脊椎动物害虫的方法，包括将无脊椎动物害虫或其环境与本发明的化合物或组合物的生物有效量接触。