2-O-benzoyl-4,6:2',3':4',6'-tri-O-cyclohexylidene-α,α-D-trehalose | 951165-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-4,6:2',3':4',6'-tri-O-cyclohexylidene-α,α-D-trehalose
• CAS: 951165-40-5
• 化学式: C₃₇H₅₀O₁₂
• 分子量: 686.797
• InChiKey: UWLUFUKTYPHLLC-CINIGEKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  129.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-4,6:2',3':4',6'-tri-O-cyclohexylidene-α,α-D-trehalose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮化锂 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 3-azido-2-O-benzoyl-4,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-2,3;4,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用生物正交化学探索分枝杆菌海藻组

  摘要：

  分枝杆菌，包括病原体结核分枝杆菌，使用非哺乳动物二糖海藻糖作为必需细胞壁糖脂和其他代谢物的前体。在这里，我们描述了一种利用海藻糖代谢途径用叠氮化物修饰的海藻糖 (TreAz) 类似物标记分枝杆菌中的糖脂的策略。随后与炔烃功能化探针的生物正交连接能够检测和可视化细胞表面糖脂。四种 TreAz 类似物代谢命运的表征揭示了独特的标记路线，可用于分枝杆菌海藻组的通路靶向研究。

  DOI：

  10.1021/ja3062419
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucopyranosyl-(1,1)-4,6-O-cyclohexylidene-2,3-di-O-diphenylphosphino-α-D-glucopyranoside 、 苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-O-benzoyl-4,6:2',3':4',6'-tri-O-cyclohexylidene-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  单和双脱氧α，α-海藻糖类似物的合成

  摘要：

  摘要在本文中，我们描述了α，α-d-海藻糖的四个单脱氧和四个双脱氧类似物的合成和NMR表征。对称的（2,2'-，3,3'-，4,4'-和6,6'-）双脱氧类似物是通过选择性保护和随后的所需羟基组的自由基脱氧而获得的。通过α，α-海藻糖的脱对称和随后在自由基条件下的脱氧合成不对称的（2'-，3'-，4'-和6'-）单脱氧类似物。通过广泛使用2D {1 H，1 H}和{1 H，13 C}相关NMR实验，可以实现这些脱氧海藻糖光谱中所有1 H和13 C共振的完全分配。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.009