(1aS,2aS,6aS,7aR)-1,1,2a-Trimethyl-decahydro-cyclopropa[b]naphthalen-5-one | 54082-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aS,2aS,6aS,7aR)-1,1,2a-Trimethyl-decahydro-cyclopropa[b]naphthalen-5-one
• 英文别名: (1aR,2aS,6aS,7aS)-1,1,6a-trimethyl-1a,2,2a,3,5,6,7,7a-octahydrocyclopropa[b]naphthalen-4-one
• CAS: 54082-10-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: PGHAWVVLDXESQX-WUWHUORYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,2aS,6aS,7aR)-1,1,2a-Trimethyl-decahydro-cyclopropa[b]naphthalen-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1aS,2aS,5S,6aS,7aR)-1,1,2a-Trimethyl-decahydro-cyclopropa[b]naphthalen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯。第五部分。一些三环十一烷醇和相关的β-异丙基萘烷

  摘要：

  报道了三环十一醇（IV），（V）和（VI）以及双环十氢化萘酚（VII），（VIII），（IX）和（X）的制备和构型。已经检查了C–OH和O–H拉伸频率的红外光谱相关性。还检查了Na-EtOH和LiAlH 4 -AlCl 3（在动力学控制下）还原酮（XI），（XII），（XIII）和（XIV）的过程。

  DOI：

  10.1039/j39710001809
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,2aS,6aS,7aR)-1,1,2a-Trimethyl-1a,2,2a,3,4,6a,7,7a-octahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene 生成 (1aS,2aS,6aS,7aR)-1,1,2a-Trimethyl-decahydro-cyclopropa[b]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  某些三环[5.4.0.0]十一烷及其相关异丙基萘烷衍生物的立体化学

  摘要：

  化合物预先配制成三环衍生物[5.4.0.0 3,5 ]十一烷（i）中，用反式在两个六元环的连接构型，现在显示为具有顺式-构型，的基础上化学和光谱学证据（nmr，cd和ir）。三环十一烷体系的环丙基环的裂解产生异丙基-顺式-十氢化萘衍生物，尽管在适当的反应路径下，它们随后可能会异构化为异丙基-反式-十氢化萘衍生物。一系列异丙基-顺式萘烷（26）已显示在环丙基打开过程中异丙基构型发生了新的转化。该系列中大多数化合物的构型和优选构象主要由非键合相互作用决定，这会严重破坏反式-三环十一烷骨架以及某些顺式-十氢化萘衍生物的特定构象的稳定性。

  DOI：

  10.1039/p19740001103