4-C-acetyloxymethyl-5-O-acetyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-threo-pentofuranose | 946080-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-C-acetyloxymethyl-5-O-acetyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-threo-pentofuranose
• 英文别名: 4-C-acetoxymethyl-5-O-acetyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-threo-pentofuranose
• CAS: 946080-09-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: NXMXWNPMPLZFNP-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-C-acetyloxymethyl-5-O-acetyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-threo-pentofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 正丁醇 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,5-di-O-propanoyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Deacylation studies on furanose triesters using an immobilized lipase: Synthesis of a key precursor for bicyclonucleosides

  摘要：

  Lipozyme® TL IM固定在硅胶上作为催化剂，能够高度选择性和高效地将4-C-酰氧甲基-3,5-二-O-酰基-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-β-L-苏式-戊呋喃糖转化为3,5-二-O-酰基-4-C-羟甲基-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-α-D-木式-戊呋喃糖。

  DOI：

  10.1039/b618426j
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)-1,2-O-异丙亚基-3-O-苄基-beta-L-苏式戊呋喃糖 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-C-acetyloxymethyl-5-O-acetyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-threo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Deacylation studies on furanose triesters using an immobilized lipase: Synthesis of a key precursor for bicyclonucleosides

  摘要：

  Lipozyme® TL IM固定在硅胶上作为催化剂，能够高度选择性和高效地将4-C-酰氧甲基-3,5-二-O-酰基-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-β-L-苏式-戊呋喃糖转化为3,5-二-O-酰基-4-C-羟甲基-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-α-D-木式-戊呋喃糖。

  DOI：

  10.1039/b618426j

文献信息

• Selective biocatalytic deacylation studies on furanose triesters: a novel and efficient approach towards bicyclonucleosides
  作者：Ashok K. Prasad、Neerja Kalra、Yogesh Yadav、Sunil K. Singh、Sunil K. Sharma、Shamkant Patkar、Lene Lange、Carl E. Olsen、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1039/b711455a

  日期：——

  the deacylation of 4-C-acyloxymethyl-3,5-di-O-acyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-beta-L-threo-pentofura nose to form 3,5-di-O-acyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-xylo-pentofura nose in a highly selective and efficient manner. The rate of lipase-catalyzed deacylation of tributanoyl furanose is 2.3 times faster than the rate of deacylation of the triacetyl furanose derivative. In order

  Lipozyme TL IM催化4-C-酰氧基甲基-3,5-二-O-酰基-1,2-O-（1-甲基乙叉基）-β-L-苏-五氟呋喃鼻的脱酰基反应以形成3,5-di -O-酰基-4-C-羟甲基-1,2-O-（1-甲基亚乙基）-α-D-木基-五氟呋喃鼻具有高度选择性和高效的方式。脂肪酶催化的三丁酰呋喃糖的脱酰速率比三乙酰基呋喃糖衍生物的脱酰速率快2.3倍。为了确认脂肪酶催化的脱酰产物的结构，将其转化为双环糖衍生物，其可用于合成在开发新型反义和反义寡核苷酸中重要的双环核苷。进一步，
• Radical Dehydroxymethylative Fluorination of Carbohydrates and Divergent Transformations of the Resulting Reverse Glycosyl Fluorides
  作者：Xin Zhou、Han Ding、Pengwei Chen、Li Liu、Qikai Sun、Xianyang Wang、Peng Wang、Zhihua Lv、Ming Li

  DOI：10.1002/anie.201914557

  日期：2020.3.2

  C-F bond activation, and our method thus offers a concise and efficient strategy for the synthesis of reverse glycosides by late-stage diversification of RGFs. The potential of this method is showcased by the preparation and diversification of sotagliflozin, leading to the discovery of a promising SGLT2 inhibitor candidate.

  已经开发了一种温和且方便的合成逆糖基氟（RGF）的方法，该方法基于碳水化合物的银促进的自由基脱羟基甲基氟化。该反应的显着特征是呋喃类和吡喃类碳水化合物以良好或优异的产率提供带有多种官能团的结构多样的RGF。分子内氢原子转移实验表明，该反应涉及未充分利用的自由基氟化，该氟化反应是通过糖衍生的伯烷氧基的β片段化而进行的。通过催化CF键活化获得结构不同的RGF，因此我们的方法为通过RGF的后期分散合成反向糖苷提供了简洁有效的策略。
• Novel Selective Biocatalytic Deacylation Studies on Key Precursors for Bicyclonucleosides
  作者：Ashok K. Prasad、Sunil K. Singh、Neerja Kalra、Nidhi Singhal、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1080/15257770701544302

  日期：2007.11.26

  Immobilized Candida antarctica lipase and Thermomyces lanuginosus lipase catalyze the deacylation of precursors of LNA analogs, 4'-C-acyloxymethyl-2',3',5'-tri-O-acyl-beta-L-threopentofuranosylthymine and 4-C-acyloxymethyl-3,5-di-O-acyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-beta-L-threopentofuranose, respectively in a highly selective and efficient manner.