4-C-acetoxymethyl-5-O-acetyl-3-O-benzyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-threo-pentofuranose | 258335-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-C-acetoxymethyl-5-O-acetyl-3-O-benzyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-threo-pentofuranose
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-5-(acetyloxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 258335-15-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈
• 分子量: 394.422
• InChiKey: GZUFBFDCJXPOGV-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-C-acetoxymethyl-5-O-acetyl-3-O-benzyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-threo-pentofuranose 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 正丁醇 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-di-O-butanoyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Deacylation studies on furanose triesters using an immobilized lipase: Synthesis of a key precursor for bicyclonucleosides

  摘要：

  Lipozyme® TL IM固定在硅胶上作为催化剂，能够高度选择性和高效地将4-C-酰氧甲基-3,5-二-O-酰基-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-β-L-苏式-戊呋喃糖转化为3,5-二-O-酰基-4-C-羟甲基-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-α-D-木式-戊呋喃糖。

  DOI：

  10.1039/b618426j
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)-1,2-O-异丙亚基-3-O-苄基-beta-L-苏式戊呋喃糖 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到4-C-acetoxymethyl-5-O-acetyl-3-O-benzyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-threo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  C-4'-spiro-oxetano-xylofuranosyl嘧啶核苷的生物催化途径

  摘要：

  摘要 通过 Lipozyme® TL IM 介导的 3' 中伯羟基之一相对于其他伯羟基和仲羟基的区域选择性乙酰化，首次证明可以轻松获得 C-4'-螺环氧杂环丁烷-呋喃木糖核苷。 -O-benzyl-4'-C-羟甲基-β-D-xylofuranosyl 核苷。通过选择性操作 3-O-benzyl-4-C-羟甲基-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 中的羟基来优化这些螺核苷的收敛路线的尝试没有成功。尽管如此; 目前的线性生物催化路线从相应的呋喃糖二醇开始，分别以 47% 和 38% 的总产率有效地提供了 C-4'-螺-氧杂环氧基呋喃糖基核苷 T 和 U。

  DOI：

  10.1080/10242422.2018.1438416

文献信息

• Selective biocatalytic deacylation studies on furanose triesters: a novel and efficient approach towards bicyclonucleosides
  作者：Ashok K. Prasad、Neerja Kalra、Yogesh Yadav、Sunil K. Singh、Sunil K. Sharma、Shamkant Patkar、Lene Lange、Carl E. Olsen、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1039/b711455a

  日期：——

  the deacylation of 4-C-acyloxymethyl-3,5-di-O-acyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-beta-L-threo-pentofura nose to form 3,5-di-O-acyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-xylo-pentofura nose in a highly selective and efficient manner. The rate of lipase-catalyzed deacylation of tributanoyl furanose is 2.3 times faster than the rate of deacylation of the triacetyl furanose derivative. In order

  Lipozyme TL IM催化4-C-酰氧基甲基-3,5-二-O-酰基-1,2-O-（1-甲基乙叉基）-β-L-苏-五氟呋喃鼻的脱酰基反应以形成3,5-di -O-酰基-4-C-羟甲基-1,2-O-（1-甲基亚乙基）-α-D-木基-五氟呋喃鼻具有高度选择性和高效的方式。脂肪酶催化的三丁酰呋喃糖的脱酰速率比三乙酰基呋喃糖衍生物的脱酰速率快2.3倍。为了确认脂肪酶催化的脱酰产物的结构，将其转化为双环糖衍生物，其可用于合成在开发新型反义和反义寡核苷酸中重要的双环核苷。进一步，
• Novel diastereoselective acylation of 4-C-hydroxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-(phenylmethyl)-α-d-pentofuranose: Effect of lipases and acylating agents on stereoselectivity
  作者：Sunil K. Sharma、Sucharita Roy、Rajesh Kumar、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01942-5

  日期：1999.12

  Amano PS and CAL çatalysed prochiral asymmetrization of the title compound 1 has been studied.

  研究了Amano PS和CAL催化的标题化合物1的手性不对称。
• Novel Selective Biocatalytic Deacylation Studies on Key Precursors for Bicyclonucleosides
  作者：Ashok K. Prasad、Sunil K. Singh、Neerja Kalra、Nidhi Singhal、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1080/15257770701544302

  日期：2007.11.26

  Immobilized Candida antarctica lipase and Thermomyces lanuginosus lipase catalyze the deacylation of precursors of LNA analogs, 4'-C-acyloxymethyl-2',3',5'-tri-O-acyl-beta-L-threopentofuranosylthymine and 4-C-acyloxymethyl-3,5-di-O-acyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-beta-L-threopentofuranose, respectively in a highly selective and efficient manner.