(2-(hexyloxy)naphthalen-1-yl)boronic acid | 1344677-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-(hexyloxy)naphthalen-1-yl)boronic acid
• 英文别名: 2-hexyloxynaphthaleneboronic acid；(2-Hexoxynaphthalen-1-yl)boronic acid
• CAS: 1344677-51-5
• 化学式: C₁₆H₂₁BO₃
• mdl: MFCD28147947
• 分子量: 272.152
• InChiKey: CVSWQOGTVCFQIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.007±47.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.111±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(hexyloxy)naphthalen-1-yl)boronic acid 在 氧气 作用下， 生成 3,3'-dihexyloxy-1,1'-binaphthylidene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  在无钯条件下，芳基硼酸意外产生苯酚；有机催化空气氧化

  摘要：

  据报道，一类引人入胜的醌类有效地催化了芳基硼酸的空气氧化（全部羟基化）为相应的苯酚。母体系统中的自催化特别有效，并导致在室温下使用空气作为化学计量的氧化剂从硼酸1快速，定量地合成醌4等醌。效率归因于两步共轭物添加和迁移之间的平衡，每个步骤均由萘片段的芳构化驱动。

  DOI：

  10.1021/ol202500z

文献信息

• Octazethrene and Its Isomer with Different Diradical Characters and Chemical Reactivity: The Role of the Bridge Structure
  作者：Pan Hu、Sangsu Lee、Kyu Hyung Park、Soumyajit Das、Tun Seng Herng、Théo P. Gonçalves、Kuo-Wei Huang、Jun Ding、Dongho Kim、Jishan Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00172

  日期：2016.4.1

  The fundamental relationship between structure and diradical character is important for the development of open-shell diradicaloid-based materials. In this work, we synthesized two structural isomers bearing a 2,6-naphthoquinodimethane or a 1,5-naphthoquinodimethane bridge and demonstrated that their diradical characters and chemical reactivity are quite different. The mesityl-or pentafluorophenyl-substituted

  结构和双基特征之间的基本关系对于开壳双基基材料的开发很重要。在这项工作中，我们合成了带有2，6-萘醌二甲烷或1,5-萘醌二甲烷桥的两个结构异构体，并证明了它们的双自由基特性和化学反应性完全不同。由分子结构Friedel-Crafts烷基化，然后通过氧化脱氢策略，从关键结构单元4和11合成间苯三酚或五氟苯基取代的八氮杂蒽衍生物OZ-M / OZ-F及其异构体OZI-M（具有苯甲酰基取代基）。。我们的详细的实验和理论研究表明，两种异构体具有一个开壳层单重基态具有显着双基字符（Ý 0 = 0.35和0.34 OZ-M和OZ-F ，和ÿ 0 = 0.58 OZI-M ）。化合物OZ-M和OZ-F在周围环境中具有良好的稳定性，而OZI-M具有高反应性并且可以容易地氧化成二氧羰基产物15，这可以与它们的不同的双自由基特性相关。此外，我们研究了OZ-M，OZ-F和15的物理性质。