(Z)-2-Bromo-3-naphthalen-1-yl-acrylic acid methyl ester | 359400-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Bromo-3-naphthalen-1-yl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-bromo-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 359400-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: GLMHSXGQAVRUBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Bromo-3-naphthalen-1-yl-acrylic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 N-乙基哌啶 、 chromium dichloride 、 重铬酸吡啶 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 10-[1-Naphthalen-1-yl-meth-(E)-ylidene]-cyclodeca-2,8-diynol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reactions and Ln(III)-catalyzed allylic rearrangement as the key steps towards 10-membered ring enediynes

  摘要：

  A general and facile synthesis of the 3-substituted 10-membered ring enediynes 18-22 from the aldehydes 8 and 15 has been established by utilizing the intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction and the lwanthanide(III)-catalyzed rearrangement of allylic alkoxyacetates as the key steps. This work provides ready access to the (E)-3-acyloxy-4-(arylmethylidene)cyclodeca-1,5-diynes, which can be converted into the bioactive enediynes under physiological conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00707-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)acrylic acid methyl ester 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.33h， 以96%的产率得到(Z)-2-Bromo-3-naphthalen-1-yl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  向2-甲新方便合成路线（杂）芳基-取代的噻吩并[3,2- b使用Fischer吲哚]吲哚†

  摘要：

  使用有效的无过渡金属策略已成功制备了许多2-（杂）芳基取代的噻吩并[3,2- b ]吲哚，涉及费斯曼合成的5-（杂）芳基-3-羟基噻吩甲基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和巯基乙酸甲酯的-2-羧酸酯，并将合成的3-羟基酯转化为相应的噻吩-3（2 H）-one，然后用芳基肼处理直接形成通过菲舍尔（Fischer）树脂化获得目标结构。同时，获得的噻吩并[3,2- b由于多种可用的起始材料，包括2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和芳基肼，已经获得了吲哚。另外，两个π-延伸的分子，即1，4-双（4 H-噻吩并[3,2 - b ]吲哚-2-基）苯和2,5-双（4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚-2-基）噻吩已按照目前对2-（杂）芳基噻吩并[3,2- b ]吲哚的方法合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob01110a