3-苯基-N-[1-[(苯基甲氧基)羰基]-L-脯氨酰]-L-丙氨酸乙酯 | 18532-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-N-[1-[(苯基甲氧基)羰基]-L-脯氨酰]-L-丙氨酸乙酯
• 英文名称: Z-L-Pro-L-Phe-OEt
• 英文别名: Phenylmethyl2-[(1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-YL)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 18532-06-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: UXKHJBYWTMMOJN-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-N-[1-[(苯基甲氧基)羰基]-L-脯氨酰]-L-丙氨酸乙酯 在 钯 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [((S)-1-{(S)-1-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VI. Syntheses and Bitter Taste of BPIc (Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn–His) and Its Analogs and Fragments

  摘要：

  为了研究化学结构与苦味之间的关系，研究人员合成了 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的苦味肽 BPIc（Val-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Ile-Asn-His）及其类似物和片段。研究发现，BPIc 的苦味阈值为 0.05 mM，与奎宁和苯硫脲一样是最苦的化合物之一。然而，[Gly5,6]- 和 [Gly9,10]-BPIc 以及 BPIc 的 N 端八肽和七肽片段的苦味比 BPIc 弱得多。结果表明，5,6-脯氨酸和 C 端的碱性是 BPIc 表现出强烈苦味的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.97
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 3-苯基-N-[1-[(苯基甲氧基)羰基]-L-脯氨酰]-L-丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Takeda, Kazuyoshi; Tsuboyama, Kanoko; Suzuki, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, p. 2545 - 2548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Takeda, Kazuyoshi; Tsuboyama, Kanoko; Suzuki, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, p. 2545 - 2548
  作者：Takeda, Kazuyoshi、Tsuboyama, Kanoko、Suzuki, Akira、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VI. Syntheses and Bitter Taste of BPIc (Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn–His) and Its Analogs and Fragments
  作者：Hidenori Kanehisa

  DOI：10.1246/bcsj.57.97

  日期：1984.1

  In order to investigate the relationship between chemical structure and bitter taste, the bitter peptide BPIc (Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn–His) isolated from casein hydrolyzate by Minamiura et al. and its analogs and fragments were synthesized. BPIc, whose threshold value of bitter taste was 0.05 mM, was found to be one of the most bitter compounds, like quinine and phenylthiourea. However, [Gly5,6]- and [Gly9,10]-BPIc, and N-terminal octa- and heptapeptide fragments of BPIc possessed much weaker bitterness than BPIc. The results suggested that 5,6-proline and the basic nature of C-terminal are necessary for the strong bitterness exhibited by BPIc.

  为了研究化学结构与苦味之间的关系，研究人员合成了 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的苦味肽 BPIc（Val-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Ile-Asn-His）及其类似物和片段。研究发现，BPIc 的苦味阈值为 0.05 mM，与奎宁和苯硫脲一样是最苦的化合物之一。然而，[Gly5,6]- 和 [Gly9,10]-BPIc 以及 BPIc 的 N 端八肽和七肽片段的苦味比 BPIc 弱得多。结果表明，5,6-脯氨酸和 C 端的碱性是 BPIc 表现出强烈苦味的必要条件。