| 947697-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 947697-85-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: SXSOFQYWCISVTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以45%的产率得到C₁₅H₁₇NO₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of furoquinolines bearing an external methylene-bond: access to reduced and spirocyclic structures

  摘要：

  在 (5 mol%) 亚胺酸银聚合物和三苯基膦的催化下，通过串联缩醛化/环异构化过程高效地获得了一系列呋喃喹啉类化合物，并通过使用 7 个不同的醇基团实现了多样性。从这些呋喃喹啉中可以得到 3 个还原衍生物（d.r. 高达 94:6），通过杂-Diels-Alder 反应得到 10 种不同的螺酮衍生物（d.r.达 20 : 1），通过与二溴甲醛肟进行环加成反应得到 8 个杂环[5,5]-螺环（d.r. 达 86 : 14），最后通过与 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯进行 [4 + 2] 环加成反应得到 6 个杂环[5,6]-螺环（d.r. 达 90 : 10）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05354j
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(3-Methoxyprop-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of furoquinolines bearing an external methylene-bond: access to reduced and spirocyclic structures

  摘要：

  在 (5 mol%) 亚胺酸银聚合物和三苯基膦的催化下，通过串联缩醛化/环异构化过程高效地获得了一系列呋喃喹啉类化合物，并通过使用 7 个不同的醇基团实现了多样性。从这些呋喃喹啉中可以得到 3 个还原衍生物（d.r. 高达 94:6），通过杂-Diels-Alder 反应得到 10 种不同的螺酮衍生物（d.r.达 20 : 1），通过与二溴甲醛肟进行环加成反应得到 8 个杂环[5,5]-螺环（d.r. 达 86 : 14），最后通过与 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯进行 [4 + 2] 环加成反应得到 6 个杂环[5,6]-螺环（d.r. 达 90 : 10）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05354j

文献信息

• Silver-catalyzed furoquinolines synthesis: from nitrogen effects to the use of silver imidazolatepolymer as a new and robust silver catalyst
  作者：Evelyne Parker、Nicolas Leconte、Thomas Godet、Philippe Belmont

  DOI：10.1039/c0cc02623a

  日期：——

  Silver-catalyzed tandem acetalization and cycloisomerization reactions were found to lead to various furoquinolines, and a nitrogen effect was noticed for AgOTf reactivity, since the cyclization mode switched from 6-endo-dig to 5-exo-dig; from these observations silver imidazolate polymer is proposed as a stable silver catalyst.

  研究发现，银催化的串联缩醛化和环异构化反应可生成各种呋喃喹啉类化合物，而且由于环化模式从 6-endo-dig 转变为 5-exo-dig，AgOTf 的反应活性还受到氮效应的影响。