ethyl (2S,3R,4S)-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenylbutanoate | 252273-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2S,3R,4S)-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 252273-56-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: CELRRCUQXJUMEQ-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R,4S)-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenylbutanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (R)-2-Benzenesulfonyl-1-{(4R,5S)-5-[(S)-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4,4,4-trimethoxy-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤的全合成哥纳香属styryllactones

  摘要：

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00794-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S,4R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenyl butanoate 在 ethyl azodicarboxylate 、 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 173.75h， 生成 ethyl (2S,3R,4S)-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤的全合成哥纳香属styryllactones

  摘要：

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00794-2

文献信息

• Total synthesis of antitumor agents, (+)-goniopypyrone and (+)-7-epi-goniofufurone
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02439-2

  日期：1997.2

  Synthesis of enantiopure (+)-7-epi-goniofufurone, 1 and (+)-goniopypyrone 2 has been achieved from C-4 carbon chain chiron 3, readily available from (R)-mandelic acid.

  对映纯（+）-7-表位-呋喃酮，1和（+）-吡喃酮2的合成已从C-4碳链Chiron 3中获得，而C-4碳Chiron 3可从（R）-扁桃酸中轻易获得。