3-ethoxy-4,4-dimethylcyclobut-2-en-1-one | 4313-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-4,4-dimethylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 4313-48-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: UYDLDGOLZHPUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4,4-dimethylcyclobut-2-en-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 甲基二乙氧基硅烷 、 (R,R(Fc))-1-diphenylphosphino-2-(1-dicyclohexylphosphinoethyl)ferrocene 、 (+/-)-Bnbox 、 水 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 copper diacetate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 calcium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 70.42h， 生成 [1R-(1R*,4Z,9S*)]-4,11,11-三甲基-8-亚甲基-二环[7.2.0]4-十一烯
  参考文献：
  名称：

  环丁烯酮的对映选择性氢官能化：宝石二甲基环丁烷天然产物的全合成

  摘要：

  环丁烯酮的连续对映选择性还原/捕获/交叉偶联反应提供了一系列手性反式-2,3-二取代-4,4-二取代环丁酮。该策略应用于多种含偕二甲基环丁烷的天然产物的合成，包括(+)-β-石竹烯、(−)-rumphelanones A−C、(−)-1β,9α H -5-linoleoyloxy-4 ,5-仲石竹烯-4-酮和(-)-莱科维醛。

  DOI：

  10.1002/anie.202400515
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 乙氧基乙炔 生成 3-ethoxy-4,4-dimethylcyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮与乙氧基炔的反应：2,2,4-三烷基环丁烷-1,3-二酮的合成

  摘要：

  与乙氧基乙炔二甲基烯酮的治疗1A，1- ethoxyoct -1-炔1B和1- ethoxytetrade -1-炔1C，得到3- ethoxycyclobutenones 2a-c中。用稀盐酸将2a–c水解，得到1,3-环丁烷3a–c。这些化合物的1 H NMR光谱表明，在CDCl 3溶液中，存在2,2-二甲基环丁烷-1,3-二酮3a作为二酮，而2,2,4-三烷基环丁烷-1,3-二酮3b和3c存在。作为单烯醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85044-2

文献信息

• Bromo-Cyclobutenaminones as New Covalent UDP-N-Acetylglucosamine Enolpyruvyl Transferase (MurA) Inhibitors
  作者：David J. Hamilton、Péter Ábrányi-Balogh、Aaron Keeley、László Petri、Martina Hrast、Tímea Imre、Maikel Wijtmans、Stanislav Gobec、Iwan J. P. de Esch、György Miklós Keserű

  DOI：10.3390/ph13110362

  日期：——

  having small three- and five-membered heterocyclic rings. In the current study, the reactivity of four-membered rings was carefully modulated to obtain a novel family of covalent MurA inhibitors. Screening a small library of cyclobutenone derivatives led to the identification of bromo-cyclobutenaminones as new electrophilic warheads. The electrophilic reactivity and cysteine specificity have been determined

  针对抗菌靶标UDP-N-乙酰氨基葡糖烯醇式丙酮酸转移酶（MurA）的药物发现计划已经导致具有三元和五元杂环的共价抑制剂。在当前的研究中，对四元环的反应性进行了仔细调节，以获得一个新的共价MurA抑制剂家族。筛选小型的环丁烯酮衍生物文库可鉴定出溴环丁烯酮为新型亲电子战斗部。亲电反应性和半胱氨酸特异性已分别在谷胱甘肽（GSH）和寡肽测定中确定。研究MurA的结构-活性关系表明，溴原子在配体中起着至关重要的作用。此外，MS / MS实验已证明在Cys115处对MurA进行了共价标记，并且观察到的溴原子损失表明，有一个净的亲核取代作用作为共价反应。这套新化合物可能被认为是发现新的MurA抑制剂的可行化学起点。
• Cyclobutenone derivatives from ethoxyacetylene
  作者：Harry H. Wasserman、J. U. Piper、E. V. Dehmlow

  DOI：10.1021/jo00948a003

  日期：1973.4
• Efficient Synthesis of 3-Aminocyclobut-2-en-1-ones:  Squaramide Surrogates as Potent VLA-4 Antagonists
  作者：Stephen Brand、Benjamin C. de Candole、Julien A. Brown

  DOI：10.1021/ol034701n

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]A novel series of uniquely functionalized 3-aminocyclobut-2-en-1-ones has been prepared by facile condensation of a variety of cyclobuta-1,3-diones with a phenylalanine-derived primary amine. These systems subsequently lend themselves to substitution at C-2 by reaction with a variety of electrophilic reagents including N-halosuccinimides, sulfenyl chlorides, and Eschenmoser's salt. Compounds from this novel series are potent antagonists of VLA-4.
• Ketenes. III. Cycloaddition of Ketenes to Acetylenic Ethers¹
  作者：Robert H. Hasek、P. Glenn Gott、James C. Martin

  DOI：10.1021/jo01032a006

  日期：1964.9