(5S,7S,9S,13R,15S,16R,Z)-1,5-bis(benzyloxy)-9,15-bis((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-16-methylicos-11-ene-7,13-diol | 1555908-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,7S,9S,13R,15S,16R,Z)-1,5-bis(benzyloxy)-9,15-bis((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-16-methylicos-11-ene-7,13-diol
• CAS: 1555908-74-1
• 化学式: C₄₇H₈₂O₆Si₂
• 分子量: 799.335
• InChiKey: NDSYRYOGZWADQV-ZEKRNPSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,E)-1-(benzyloxy)-4-methyloct-6-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二氯二茂钛 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (5S,7S,9S,13R,15S,16R,E)-1,5-bis(benzyloxy)-9,15-bis((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-16-methylicos-11-ene-7,13-diol 、 (5S,7S,9S,13R,15S,16R,Z)-1,5-bis(benzyloxy)-9,15-bis((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-16-methylicos-11-ene-7,13-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the synthesis of caylobolide A: convergent synthesis of C21–C40 subunit

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C21-C40 core segment of caylobolide A has been achieved following a highly efficient convergent strategy. The key reactions featured in the synthesis are Prins cyclization, reductive radical cyclization, Sharpless asymmetric epoxidation and olefin cross metathesis. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.091