3-苯基丙基 3-苯基丙酸酯 | 60045-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-苯基丙基 3-苯基丙酸酯
• 中文别名: 3-苯基丙基3-苯基丙酸酯
• 英文名称: 3-phenylpropionic acid 3-phenylpropyl ester
• 英文别名: 3-phenylpropyl 3-phenylpropanoate；3-phenylpropyl 3-phenylpropionate；3-phenyl-1-propyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 60045-27-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: KLDUFQGXXVNTDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.988 (est)
• 保留指数：
  2090;2115

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙基 3-苯基丙酸酯 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到bis(3-phenylpropyl) ether
  参考文献：
  名称：

  利用强路易斯酸 BF2OTf·OEt2 将酯类还原为醚类

  摘要：

  使用三乙基硅烷作为还原剂，通过TMSOTf 和BF 3 ·OEt 2 之间的阴离子再分布产生路易斯酸BF 2 OTf·OEt 2 将酯直接还原成相应的醚。使用相应的醇作为唯一的副产物，已获得高达 71% 的分离产率。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032141
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 3-苯基丙基 3-苯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  有效地使用苯甲酸酐及其衍生物合成羧酸酯和内酯：碱性催化剂促进的一种功能强大且方便的混合酸酐方法

  摘要：

  使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和三乙胺，通过促进碱性催化剂（例如4-（二甲基氨基）吡啶），由几乎等摩尔量的羧酸和醇在室温下以高收率和高化学选择性获得各种羧酸酯。在4-（二甲基氨基）吡啶存在下，使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐，在室温下由相应的ω-羟基羧酸高产率地制备了多种内酯。当使用催化量的4-（二甲基氨基）吡啶1-氧化物作为分子内缩合反应的有效促进剂时，三乙胺也会发生类似的反应。这些方法已成功应用于赤藓红的合成-八聚肌动蛋白A和B的八聚环戊二酸酯内酯和一个八元环内酯部分。将环化的效率与其他报道的内酯化的效率进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jo030367x

文献信息

• The Oxidation of Alcohols in<i>N</i>-Oxyl-Immobilized Silica Gel/Aqueous NaOCl Disperse Systems. A Prominent Access to a Column-Flow System
  作者：Hideo Tanaka、Jingyu Chou、Machiko Mine、Manabu Kuroboshi

  DOI：10.1246/bcsj.77.1745

  日期：2004.9

  The oxidation of alcohols was performed successfully in a disperse system with N-oxyl-adsorbed or immobilized silica gel as a disperse phase and aqueous NaOCl as a disperse medium. In the disperse system, the oxidation of sec-alcohols afforded the corresponding ketones, while prim-alcohols were oxidized to aldehydes and/or carboxylic acids depending on their structures and reaction conditions. The N-oxyl-immobilized silica gel was recovered and repeatedly used without a significant change in the product yields. A column-flow system was also investigated for the oxidation of alcohols by use of a newly devised column packed with the N-oxyl-immobilized silica gel.

  在分散体系中，以N-氧杂-吸附或固定化硅胶为分散相，以水合NaOCl为分散介质，成功地进行了醇的氧化反应。在分散体系中，二级醇被氧化成相应的酮，而一级醇则根据其结构和反应条件的不同被氧化成醛和/或羧酸。N-氧杂固定化硅胶可被回收并在不显著影响产物收率的情况下重复使用。还研究了一种新的柱流系统，该系统采用新设计的填充N-氧杂固定化硅胶的柱子来进行醇的氧化反应。
• An efficient N-heterocyclic carbene based ruthenium-catalyst: Application towards the synthesis of esters and amides
  作者：Jagadeesh Malineni、Carina Merkens、Helmut Keul、Martin Möller

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.06.002

  日期：2013.10

  ruthenium catalyst was prepared starting with readily accessible starting materials. Under inert gas atmosphere and in air the catalyst showed high activity for the direct synthesis of esters from primary alcohols and of amides from primary alcohols and amines. Di-, tri-, and oligo-amides were obtained by using specific starting materials.

  从易于获得的起始原料开始，制备了高度稳定的基于苯并咪唑基亚烷基的N-杂环卡宾（NHC）钌催化剂。在惰性气体气氛下和空气中，该催化剂对由伯醇直接合成酯以及由伯醇和胺直接合成酰胺具有很高的活性。通过使用特定的起始原料可得到二酰胺，三酰胺和寡酰胺。
• Amines<i>vs. N</i>-Oxides as Organocatalysts for Acylation, Sulfonylation and Silylation of Alcohols: 1-Methylimidazole<i>N</i>-Oxide as an Efficient Catalyst for Silylation of Tertiary Alcohols
  作者：James I. Murray、Alan C. Spivey

  DOI：10.1002/adsc.201500773

  日期：2015.12.14

  efficiencies of Lewis-basic amines vs. N-oxides for the acylation, sulfonylation and silylation of primary, secondary and tertiary alcohols is reported. Whilst the amines are generally superior to the N-oxides for acylation, the N-oxides are superior for sulfonylation and silylation. In particular, 1-methylimidazole N-oxide (NMI-O) is found to be a highly efficient catalyst for sulfonylation and silylation reactions

  报道了路易斯-伯胺和N-氧化物对伯，仲和叔醇的酰化，磺酰化和甲硅烷基化的相对催化效率的比较。虽然胺通常是优于Ñ -oxides为酰化，所述Ñ -oxides优于用于磺酰化和甲硅烷基化。特别地，发现1-甲基咪唑N-氧化物（NMI-O）是用于磺酰化和甲硅烷基化反应的高效催化剂。据我们所知，NMI-O是第一种胺或N-氧化物路易斯碱性有机催化剂，能够在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量高产率地促进叔醇的高效甲硅烷基化。
• Direct Synthesis of Mono-α-arylated Ketones from Alcohols and Olefins via Ni-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling
  作者：Peng-Fei Yang、Wei Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02340

  日期：2020.8.7

  Controlled synthesis of α-monoarylated ketones is significant yet challenging due to the site-selectivity issues and nonproductive overarylation reactions. Herein, we reported the direct synthesis of α-arylated ketones enabled by Ni-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction cascade between alcohols and olefins. The use of readily available and cost-effective alcohols and olefins provides a

  由于位点选择性问题和非生产性的过度芳基化反应，α-单芳基化酮的受控合成是重要的，但具有挑战性。在本文中，我们报道了通过醇和烯烃之间的镍催化的脱氢交叉偶联反应级联反应可以直接合成α-芳基化酮。使用容易获得且具有成本效益的醇和烯烃可直接获得高收率的单芳基化酮，且具有独特的选择性，而无需使用任何高级合成中间体。
• Ligand, metal complex containing ligand, and reaction using metal complex containing ligand
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：US09463451B2

  公开（公告）日：2016-10-11

  A hydrogen transfer reaction may be more efficiently promoted by using a metal complex represented by Formula (2): (wherein, R1 to R8 are the same or different, and each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group or the like; or wherein; R1 and R2, R2 and R3, R3 and R4, R4 and R5, and R5 and R6 are respectively bonded to each other to form a bivalent hydrocarbon group; R9 are the same or different, and each represents an alkyl group or cycloalkyl group; M is ruthenium (Ru) or the like; X is a ligand; and n is 0, 1 or 2). More specifically, the metal complex enables a hydrogenation reaction of various substrates having a stable carbonyl group or the like to be advanced with a high yield under mild conditions.

  一个氢转移反应可能通过使用由式（2）表示的金属配合物更有效地促进： （其中，R1至R8相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的烷基基团或类似物；或其中；R1和R2，R2和R3，R3和R4，R4和R5，以及R5和R6分别相互连接以形成二价碳氢基团； R9相同或不同，每个代表烷基基团或环烷基基团； M为钌（Ru）或类似物； X为配体；以及 n为0、1或2）。 更具体地说，该金属配合物使具有稳定羰基团或类似物的各种底物的氢化反应在温和条件下高产率地进行。

表征谱图