3-苯基丙基 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 220341-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-苯基丙基 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 苯丙基-2-乙酰氨基,3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷；3-苯基丙基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: (3-phenylpropyl)-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Phenylpropyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(3-phenylpropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 220341-05-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₉
• 分子量: 465.5
• InChiKey: QXLOEENEEZXYQZ-GNJRFXKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 potassium carbonate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-苯基丙基 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated derivatives of substituted hydroxylamine. II. The phase transfer synthesis and the study of the glycosyl transfer reaction of glucosaminides of substituted hydroxylamine

  摘要：

  The interaction of 1-(2-acetamido-3,4,6,-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyloxy)benzotriazole with primary and secondary aliphatic and cycloaliphatic alcohols or diisopropylidenegalactose in refluxing methylene chloride under the catalysis of Lewis acids resulted in alkyl-O-glucosaminides with the 1,2-trans-configuration of the glycoside bond. Other glucosaminides of substituted hydroxylamine were shown not to react under these conditions. The structures of the synthesized glucosaminides were confirmed by H-1 NMR spectroscopy and comparison with the authentic compounds.

  DOI：

  10.1134/s1068162013030084