(-)-(3aR,6S,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 34339-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(3aR,6S,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-C-<(benzyloxy)methyl>-α-D-threo-furanose；1,2-O-isopropylidene-5-(O-benzyl)-β-D-apio-L-furanose
• CAS: 34339-66-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: YWENGSAYIVFFBG-GUTXKFCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  398.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aR,6S,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 二硫化碳 、 sodium hydride 、 碘甲烷 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(3aR,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷家族的合成和具有抗HIV活性的前药的发现

  摘要：

  我们报告了一个合成的d-和1- furano- d -apionucleosides，他们的3'-脱氧，以及他们的2'，3'-dideoxy类似物与胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷碱基的合成。的单碳同系化1,2- ö异亚丙基d -glycero-tetrafuranos -3-酮糖（15）和糖基化优化的条件涉及在微波辐射是关键的目标化合物的成功合成。尽管所有目标核苷均未显示出显着的抗病毒活性，但我们证明了2'，3'-脱氧-d -apio- d-呋喃腺苷（1）的三磷酸与其d- apio-1-呋喃糖差向异构体2易于通过HIV逆转录酶掺入DNA模板中，以充当DNA链终止子。这导致我们将腺嘌呤衍生物1转化为两种氨基磷酸酯前药。发现ProTide 9b具有抗HIV-1和HIV-2的活性（EC 50 = 0.5–1.5μM），表明亲本核苷以及d- apio- d-呋喃糖核苷家族的其他成员缺乏活性必须寻求有效的细胞转化为一磷酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jo500659e
• 作为产物：
  描述：

  1,2;3,3'-di-O-isopropylidene-3-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranose 在 水 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (-)-(3aR,6S,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷家族的合成和具有抗HIV活性的前药的发现

  摘要：

  我们报告了一个合成的d-和1- furano- d -apionucleosides，他们的3'-脱氧，以及他们的2'，3'-dideoxy类似物与胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷碱基的合成。的单碳同系化1,2- ö异亚丙基d -glycero-tetrafuranos -3-酮糖（15）和糖基化优化的条件涉及在微波辐射是关键的目标化合物的成功合成。尽管所有目标核苷均未显示出显着的抗病毒活性，但我们证明了2'，3'-脱氧-d -apio- d-呋喃腺苷（1）的三磷酸与其d- apio-1-呋喃糖差向异构体2易于通过HIV逆转录酶掺入DNA模板中，以充当DNA链终止子。这导致我们将腺嘌呤衍生物1转化为两种氨基磷酸酯前药。发现ProTide 9b具有抗HIV-1和HIV-2的活性（EC 50 = 0.5–1.5μM），表明亲本核苷以及d- apio- d-呋喃糖核苷家族的其他成员缺乏活性必须寻求有效的细胞转化为一磷酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jo500659e

文献信息

• Synthesis of d - and l -apio nucleoside analogues with 2′-hydroxyl group as potential anti-HIV agents
  作者：Dong Zhe Jin、Sung Hee Kwon、Hyung Ryong Moon、Prashantha Gunaga、Hea Ok Kim、Dae-Kee Kim、Moon Woo Chun、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.002

  日期：2004.3

  The present work describes the asymmetric synthesis of D- and L-apio-2',3'-dideoxynucleoside analogues, 4 and 5 with 2'-hydroxyl group via a common intermediate 9, starting from D-galactose. Stereoselective dihydroxylation and deoxygenation through radical inversion were successfully employed to synthesize the key intermediate 12 with D-apio structure, while stereoselecetive hydroboration-oxidation

  本工作描述了从D-半乳糖开始的经由普通中间体9的具有2'-羟基的D-和L-apio-2'，3'-二脱氧核苷类似物4和5的不对称合成。通过自由基转化的立体选择性二羟基化和脱氧被成功地合成了具有D-apio结构的关键中间体12，而立体选择性的氢硼化-氧化被用于合成了另一个具有L-apio结构的关键中间体18。
• Synthesis of bis-γ-butyrolactones containing conformationally constrained ( S )- and ( R )-diacylglycerol structures
  作者：Jeewoo Lee、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00116-2

  日期：1996.8

  The synthesis of two sets of rigid diacylglycerol (DAG) analogues with either the (S)-DAG or (R)-DAG enantiomer embedded into a bis-gamma-butyrolactone template was accomplished stereoselectively from di-O-isopropylidene-alpha-D-apiose. The key step in both syntheses was the assemblage of the bicyclic perhydrofuro[3,4-b]furan ring system via a radical exo-dig intramolecular cyclization. A lipophilic

  从二-O-异亚丙基-α-D-立体选择性地合成了嵌入（双）-γ-丁内酯模板中的（S）-DAG或（R）-DAG对映异构体的两组刚性二酰基甘油（DAG）类似物。蜜蜂 两种合成过程中的关键步骤是通过自由基外切-分子内环化反应合成双环全氢呋喃[3,4-b]呋喃环系统。完全组装的全氢呋喃[3,4-b]呋喃-2,4-二酮（双-γ-丁内酯）模板的C-3上连接的亲脂十一烷基烷基链可以采用两种取向，其中一种取向远离凹面在每种情况下，双环系统的比率都以4：1的比例为佳。对作为PK-Cα配体的对映体的最终目标对的评估显示，包含嵌入式（R）-DAG结构的模板更有效。
• Synthesis of two rigid diacylglycerol analogues having a bis-butyrolactone skeleton
  作者：Jeewoo Lee、Kelly Teng、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91668-x

  日期：1992.3

  The stereoselective synthesis of two rigid diacylglycerol analogues starting from protected D-apio-L-furanose (apiose) is described. The construction of the desired bis-butyrolactone bicyclic structure was accomplished via an intramolecular radical cyclization.

  描述了从受保护的D-apio-L-呋喃糖（apiose）开始的两个刚性二酰基甘油类似物的立体选择性合成。所需的双丁内酯双环结构的构建是通过分子内自由基环化完成的。