(R,S)-1-<(3-dimethylthexylsiloxy-1-formylamino-2-propoxy)methyl>thymine | 162314-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R,S)-1-<(3-dimethylthexylsiloxy-1-formylamino-2-propoxy)methyl>thymine
• CAS: 162314-57-0
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 399.563
• InChiKey: ZBSQZNABBBHOJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  102.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-1-<(3-dimethylthexylsiloxy-1-formylamino-2-propoxy)methyl>thymine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(R,S)-1-<(1-formylamino-3-hydroxy-2-propoxy)methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Study of Acyclic Analogs of 3′-Azido, 3′-Amino, and 3′-Fluoro-3′-deoxythymidine, and of HEPT analogs

  摘要：

  几种新的无环核苷酸已从外消旋氯氢醇或外消旋氟氢醇中合成。该过程涉及环氧化物的开环，然后与碘甲基苯硫醚进行链延伸，接着将苯硫乙缩醛与胸腺嘧啶偶联。去保护后得到标题化合物6、8和18，而在C-6位置引入苯硫基团则生成了三种HEPT类似物，13、19和24。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25609
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1,3-二(三甲基硅烷基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三氯化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 (R,S)-1-<(3-dimethylthexylsiloxy-1-formylamino-2-propoxy)methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Study of Acyclic Analogs of 3′-Azido, 3′-Amino, and 3′-Fluoro-3′-deoxythymidine, and of HEPT analogs

  摘要：

  几种新的无环核苷酸已从外消旋氯氢醇或外消旋氟氢醇中合成。该过程涉及环氧化物的开环，然后与碘甲基苯硫醚进行链延伸，接着将苯硫乙缩醛与胸腺嘧啶偶联。去保护后得到标题化合物6、8和18，而在C-6位置引入苯硫基团则生成了三种HEPT类似物，13、19和24。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25609