(R)-5-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)hexan-2-one | 2790-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-5-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)hexan-2-one
• 英文别名: (3α,5β)-3-hydroxy-26,27-dinorcholestan-24-one；3α-hydroxy-24-methyl-5β-cholan-24-one；3α-Hydroxy-24-methyl-5β-cholan-24-on；(5R)-5-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hexan-2-one
• CAS: 2790-33-2
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂
• 分子量: 374.607
• InChiKey: IMMUMWYFEVGVNH-KBQOZZBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)hexan-2-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₃₂H₄₇NO₃
  参考文献：
  名称：

  定向、远程 Dirhodium C(sp3)-H 功能化、去饱和环化和去饱和

  摘要：

  在 rt 使用CH 2 Cl 2中的Rh 2 (esp) 2从O - tosyloximes原位生成的亚氨基二铑反应中间体被用于具有挑战性的转化的灵活三分法：(1)使用极其广泛的无机和有机亲核试剂，包括几个非常规的例子，例如醚和酰基硅烷；(2)去饱和环化，一个仿生 1,3-亚甲基 C-C 闭环，总体损失了两个氢；(3) 定向去饱和，用于无受体、区域选择性地生成 γ,δ-或 γ,δ,ε,ζ-烯烃。与典型的亚氨基过渡金属介导和 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 过程相比，亚氨基二铑中间体在很大程度上尚未得到充分探索，尤其是在 C(sp 3 )-H 中心方面，然而，凭借其底物广度、区域控制和难以捉摸的反应方式而具有变革性的潜力。底物范围包括苄基、烯丙基、炔丙基、叔基和 α-烷氧基中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07427
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 alkali 作用下， 生成 (R)-5-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reindel; Niederlaender, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 522, p. 218,227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• Photoinduced Remote Functionalisations by Iminyl Radical Promoted C−C and C−H Bond Cleavage Cascades
  作者：Elizabeth M. Dauncey、Sara P. Morcillo、James J. Douglas、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201710790

  日期：2018.1.15

  A photoinduced cascade strategy leading to a variety of differentially functionalised nitriles and ketones has been developed. These reactions rely on the oxidative generation of iminyl radicals from simple oximes. Radical transposition by C(sp3 )-(sp3 ) and C(sp3 )-H bond cleavage gives access to distal carbon radicals that undergo SH 2 functionalisations. These mild, visible-light-mediated procedures

  已经开发出一种光诱导级联策略，可产生多种不同功能化的腈和酮。这些反应依赖于简单肟氧化生成亚氨基自由基。通过 C(sp3 )-(sp3 ) 和 C(sp3 )-H 键断裂进行的自由基转座可接触到进行 SH 2 官能化的远端碳自由基。这些温和的可见光介导的程序可用于远程氟化、氯化和叠氮化，并应用于生物活性和结构复杂分子的修饰。
• Pietra; Traverso, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 1047,1049
  作者：Pietra、Traverso

  DOI：——

  日期：——
• GLUCAGON SUPERFAMILY PEPTIDES EXHIBITING NUCLEAR HORMONE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：DiMarchi Richard D.

  公开号：US20130123178A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Provided herein are glucagon superfamily peptides conjugated with NHR ligands that are capable of acting at a nuclear hormone receptor. Also provided herein are pharmaceutical compositions and kits of the conjugates of the invention. Further provided herein are methods of treating a disease, e.g., a metabolic disorder, such as diabetes and obesity, comprising administering the conjugates of the invention.
• GROWTH HORMONE CONJUGATES
  申请人：Andersen Henrik Sune

  公开号：US20130143815A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to growth hormone conjugates comprising a bile acid residue, said conjugation may occur through wt or mutant amino acid residues. The growth hormone polypeptide may be wt human growth hormone or a growth hormone variant.