1-[2]naphthylmethyl-quinolinium; bromide | 33803-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[2]naphthylmethyl-quinolinium; bromide
• 英文别名: 1-[2]Naphthylmethyl-chinolinium; Bromid
• CAS: 33803-06-4
• 化学式: Br*C₂₀H₁₆N
• 分子量: 350.258
• InChiKey: OKNHMZVGLXRCOC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 、 1-[2]naphthylmethyl-quinolinium; bromide 在 聚合甲醛 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 magnesium methanolate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到3-(1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过原位烯酮捕获策略进行铱催化的（异）喹啉衍生物还原β-烷基化

  摘要：

  通过使用[IrCp*Cl 2 ] 2 /Mg(OMe) 2 /(CH 2 O) n作为适用的催化剂体系，我们报道了(异)喹啉鎓盐的还原β-烷基化反应，其具有成本效益且易于获得的β-氯酮，具有良好的化学选择性，反应条件温和，并且不需要在喹啉骨架的3位引入取代基。机理研究表明，该反应通过一系列氢化物转移引发的(异)喹啉鎓盐脱芳构化、烯酮的原位烯胺捕获和第二轮氢化物转移至偶联加合物进行。目前的工作为功能化（异）四氢喹啉的合成提供了重要的补充。

  DOI：

  10.1039/d4ob00666f
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 2-溴甲基萘 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[2]naphthylmethyl-quinolinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Selective construction of fused heterocycles by an iridium-catalyzed reductive three-component annulation reaction

  摘要：

  在这里，我们报道了一种催化还原三组分环化反应，用于从N-杂环铵盐和甲醛与环状1,3-二酮或4-羟基香豆素构建具有吡喃[2,3-b]吡啶基团的融合杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc03332h

文献信息

• Construction of Fused Tetrahydroquinolines by Catalytic Hydride-Transfer-Initiated Tandem Functionalization of Quinolines
  作者：Rongqing Guan、He Zhao、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01001

  日期：2022.4.29

  Herein, we present a new annulation reaction of quinolinium salts with indoles and paraformaldehyde, which enables syn-diastereoselective construction of a vast range of fused tetrahydroquinolines via ruthenium-catalyzed hydride-transfer-initiated tandem functionalization of the quinoline skeleton. The developed transformation proceeds with mild reaction conditions, good substrate and functional group

  在此，我们提出了一种新的喹啉盐与吲哚和多聚甲醛的环化反应，该反应能够通过钌催化的氢化物转移引发的喹啉骨架串联官能化，顺非对映选择性地构建大量稠合四氢喹啉。所开发的转化具有温和的反应条件、良好的底物和官能团相容性、易于获得的原料和操作简单。
• 含氮化合物引入三氟甲硫基的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN114380743B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明涉及有机合成方法学领域，具体而言，涉及一种含氮化合物引入三氟甲硫基的方法。该的步骤包括：将活化的含氮杂环类化合物在促进剂的作用下与N‑三氟甲硫基邻苯丁二酰亚胺进行反应；得到C‑3位三氟甲硫基取代的含氮化合物。该反应的收率较好，选择性高，原子经济性较佳。在多种药物分子和农药化合物中都能发现三氟甲硫基官能团，含氮杂环化合物在引入SCF3基团后，生物活性分子的亲脂性和生物利用度也能得到极大的增强。因此，发展合成含有三氟甲硫基团的含氮杂环化合物的方法具有重要意义。
• Diastereoselective construction of carbo-bridged polyheterocycles by a three-component tandem annulation reaction
  作者：Maorui Wang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01013a

  日期：——

  hydroamination-induced tandem annulation process, we herein report a new three-component reaction for room temperature construction of carbo-bridged polyheterocycles with exclusive diastereoselectivity, which features readily available feedstocks, catalyst-free conditions, good substrate and functionality compatibility, no need for transition metal catalysts, and high step and atom efficiency. The products

  通过加氢胺化诱导的串联环化过程，我们在此报道了一种新的三组分反应，用于室温构建具有独特非对映选择性的碳桥多杂环，其特点是原料容易获得，无催化剂条件，良好的底物和功能相容性，无需用于过渡金属催化剂，具有高步骤效率和原子效率。该产物是通过首先由丁-2-炔二酸酯和肼形成1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮亲核体，然后对N-杂芳鎓盐进行2,4-双官能化而形成的。鉴于所获得的产品具有结构上重要的四氢喹啉和吡喃吡唑基序，预计所开发的化学将进一步应用于发现包括生物医学分子在内的功能分子。
• Corral; Orazi, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1954, vol. 42, p. 169,173
  作者：Corral、Orazi

  DOI：——

  日期：——