(1S,2R,5R,6S)-5,6-bis-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-3-methylcyclohex-3-enol | 403986-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,5R,6S)-5,6-bis-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-3-methylcyclohex-3-enol
• CAS: 403986-36-7
• 化学式: C₃₅H₅₈O₄Si₃
• 分子量: 627.1
• InChiKey: HQSFRBYPWBYCAJ-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6S)-5,6-bis-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-3-methylcyclohex-3-enol 在 草酸氯化物 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(2R,5R,6R)-5,6-bis-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-3-methylcyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  A concise and chemoenzymatic synthesis of (–)-gabosine A, a carba-sugar enone from Streptomycetes

  摘要：

  标题化合物1首次以六个步骤和完全立体选择性的方法从顺式-1,2-二羟基苯乙烯醇3合成。起始材料是一个易于获得且为对映体纯的化合物，可以通过甲苯二氧化酶（TDO）介导的碘苯二羟基化反应在大量获得。

  DOI：

  10.1039/b106419c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2R,5R,6S)-5,6-bis-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-3-methylcyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  A concise and chemoenzymatic synthesis of (–)-gabosine A, a carba-sugar enone from Streptomycetes

  摘要：

  标题化合物1首次以六个步骤和完全立体选择性的方法从顺式-1,2-二羟基苯乙烯醇3合成。起始材料是一个易于获得且为对映体纯的化合物，可以通过甲苯二氧化酶（TDO）介导的碘苯二羟基化反应在大量获得。

  DOI：

  10.1039/b106419c