ethyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 145836-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 145836-02-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: AMICDSRDTDWXGG-JVCZHTPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 D(+)-10-樟脑磺酸 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.88h， 生成 ethyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种在合成硫代糖苷2,3-原酸酯过程中避免烷硫基迁移的简单方法。部分酰化的1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的改进合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80098-l
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel and expeditious approach to the stereoselective synthesis of 2-S-ethyl(phenyl)-2-deoxy-β-glycosides, ready precursors to 2-deoxy-β-glycosides

  摘要：

  1,2-Migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-alpha-1-rhamnopyranosides under the action of TMSOTf readily afforded the corresponding 2-S-ethyl(phenyl)-2-deoxy-beta-glycosides, ready precursors to 2-deoxy-beta-glycosides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00281-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-S-ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides via 1,2-migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α-mannopyranosides
  作者：Zunyi Yang、Biao Yu

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00124-0

  日期：2001.7

  Abstract 1,2-Migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α- d - and l -mannopyranosides under the action of TMSOTf readily afforded the corresponding 2- S -ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides, ready precursors to 2-deoxy- arabino -hexopyranosides (2-deoxy-β-glucopyranosides).

  摘要在TMSOTf作用下，乙基（苯基）2，3-原酸酯-1-硫代α-d-和1-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时的糖基化反应很容易得到相应的2-S-乙基（苯基）- 2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷，是2-脱氧-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷（2-脱氧-β-吡喃葡萄糖苷）的现成前体。
• Exploring the Dual Functions of Distal Acyl Group Direction in Various Nucleophilic Environments
  作者：Yongtao Gao、Wenjie Chen、Juan Zhao、Min Yang、Yongliang Zhang、Changsheng Chen、Linbin Yao、Jiayuan Xu、Fei Wang、Bangzhi Zhang、Guofeng Gu、Bencan Tang、Feng Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02397

  日期：2024.2.16