[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-[bis(prop-2-enoxycarbonyl)amino]-6-prop-2-enoxypurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 243844-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-[bis(prop-2-enoxycarbonyl)amino]-6-prop-2-enoxypurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 243844-58-8
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₁₀
• 分子量: 559.533
• InChiKey: KPMMOTRBFCKGRL-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-[bis(prop-2-enoxycarbonyl)amino]-6-prop-2-enoxypurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.85 g的产率得到O⁶-allyl-N²-[(allyloxy)carbonyl]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Improved Methods for the Preparation of 2′-Deoxyribonucleoside and Ribonucleoside 3′-Phosphoramidites with Allylic Protectors

  摘要：

  Improved methods of preparing 2'-deoxyribonucleoside and ribonucleoside 3'-phosphoramidites with allylic protecting groups, which serve as useful building blocks, particularly for the synthesis of base-labile derivatives, are developed.

  DOI：

  10.1080/07328319908044842
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine 在 叔丁基氯化镁 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-[bis(prop-2-enoxycarbonyl)amino]-6-prop-2-enoxypurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Improved Methods for the Preparation of 2′-Deoxyribonucleoside and Ribonucleoside 3′-Phosphoramidites with Allylic Protectors

  摘要：

  Improved methods of preparing 2'-deoxyribonucleoside and ribonucleoside 3'-phosphoramidites with allylic protecting groups, which serve as useful building blocks, particularly for the synthesis of base-labile derivatives, are developed.

  DOI：

  10.1080/07328319908044842