(2E,4E,6E)-7-chlorohepta-2,4,6-trienal | 183073-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E,6E)-7-chlorohepta-2,4,6-trienal
• CAS: 183073-56-5
• 化学式: C₇H₇ClO
• 分子量: 142.585
• InChiKey: FEUUNUKFAPEPDR-CRQXNEITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 (2E,4E,6E)-7-chlorohepta-2,4,6-trienal 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5E,7E,9E)-10-Chloro-deca-5,7,9-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  天然的17-碳多烯炔（-）-毒死ox的简捷合成方法。

  摘要：

  描述了天然多烯炔R-（-）-西-毒素（1）的简明合成。经过几次试验，成功的合成始于三个关键片段：R-（-）-1-hexyn-3-ol（8），1,4-二碘-1,3-丁二烯（9）和THP保护的4 ，6-庚二炔-1-醇（6）。化合物9与乙炔6和8的Sonogashira偶联产生了17个碳原子的骨架，该骨架通过区域选择性还原带有红色Al的三键并去除THP保护基，可以通过四个线性步骤提供天然产物。三次收敛合成以18％的总收率得到R-（-）-cicutoxin。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801172
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-7-Chloro-hepta-2,4,6-trien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(2E,4E,6E)-7-chlorohepta-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  有效的立体控制功能化的氯二烯和氯三烯的合成

  摘要：

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01395-0

文献信息

• Stereoselective approaches to (E,E,E) and (Z,E,E)-α-chloro-ω-substituted hexatrienes: Synthesis of all E polyenes
  作者：Benoit Crousse、Margarita Mladenova、Pascal Ducept、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00123-4

  日期：1999.4

  palladium-catalyzed rearrangement of bis-allylic acetates 4 and 5 and the second one is based on the stereoselective reduction of homopropargylic alcohols 6 followed by an elimination reaction. These stable chlorotrienes 1–3 are suitable synthetic intermediates for the construction of navenone B and allE polyenes (trienes, tetraenes, hexaenes and heptaenes).

  从不饱和化合物4-6开始，描述了两种立体控制合成方法（E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯-ω-取代的己三烯1-3。第一种方法的关键步骤是基于钯催化的双烯丙基乙酸酯4和5的重排，第二种方法是基于立体选择性还原均炔醇6并随后进行消除反应。这些稳定的三氯乙烯1–3是用于构建navenone B和所有E多烯（三烯，四烯，己烯和庚烯）的合适的合成中间体。